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第十章醚和环氧化合物
醚中的C—O—C键俗称为醚键,是醚01的官能团。醚分子中氧原子为sp3杂化。02醚的结构10-1醚的结构、命名和物理性质
醚的命名系统命名普通命名习惯名2-甲氧基戊烷3-甲氧基-1-丙烯对甲氧基甲苯乙醚甲乙醚苯甲醚环氧乙烷1,2-环氧乙烷四氢呋喃1,4-二氧六环
醚的物理性质醚的波谱性质醚分子间不能形成氢键,因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢键,因此,醚有一定的水溶性。由于醚不活泼,且许多有机物能溶于醚,因此,醚是良好的有机溶剂。在红外光谱中,醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰出现在1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中,醚分子中的CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。
醇脱水1Williamson合成法2醇与烯烃的加成310-2醚的制备
环氧化合物的制备
§10-3醚的化学性质一、醚的碱性醚由于生成盐可溶于浓强酸中,用冷水稀释则重新析出醚层。利用这一性质可分离提纯醚。
01伯烷基醚按SN2机理进行反应。02叔烷基醚按SN1机理进行反应。醚键的断裂
01含芳基的混合醚与HX反应时,醚键总是优先02在脂肪烃基一边断裂,生成苯酚和卤代烃。用途:酚羟基、醇羟基的保护
环氧化合物的开环01酸催化开环(SN1)02碱催化开环(SN2)03
Grignard的反应(SN2)
Claisen重排
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