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有机化学复习知识要点

（复习课）

01020304饱和碳原子；不饱和碳原子；苯环上的碳原子；应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。一、碳原子的成键原则：C＝C：01加成（氢气、卤原子、或卤化氢）02加聚（单聚、混聚）03氧化04延伸：05C＝C06苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）07加成。08二、官能团的重要性质：引入氨基：1先引入－NO2还原NH3；还原剂：Fe+HCl2引入羟基：3先引入－X水解－ONa酸化－OH4引入烃基：+RCl酸性KMnO4－R5引入羧基：6先引入－R酸性KMnO4－COOH7苯环有关反应的延伸:01R-CH2-CH2-X+NaOHR-CH=H2+NaX+H2O水解：2R－X+NaOHR－OH+NaX醇解：0203044.R－X：2R-OH+2Na2R-ONa+H212R-OH+HX加热R-X+H2O2R-CH2OHO2催化剂RCHOO2催化剂R-COOH3R-OH+2R1-COOH浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O4R-OH+HO-NO2浓硫酸，加热R-ONO2+H2O5R-CH2-CH2OH浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O6多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色75.醇羟基：6.酚羟基（1）与Na、NaOH、NaHCO3反应2-OH+2Na2-ONa+H2-OH+NaOH+H2O-OH+NaCO3+NaHCO3注意酚与NaHCO3不反应。-ONaH2CO3或H2SO3或H+-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONa苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；氧化与还原01R-CH2OHH2R-CHOO2R-COOH检验银镜反应；与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。027、醛基：与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应1酯化反应：2酰胺化反应:3R-COOH+H2N-R/R-CO-NH-R/+H2O48.羧基9.酯基：水解：R-CO-O-R/+H2OR-COOH+R/-OHR-CO-O-R/+NaOHR-COONa+R/-OHR-CO-O-+2NaOH→RCOONa+-ONa延伸:醇解：R-CO-O-R/+R//-OHR-CO-O-R//+R/-OH12水解：R-CO-NH-R′+H2O一定条件R-COOH+R′-NH21210.肽键:12.应用：应用①定性分析：官能团性质；常见的实验现象与相应的结构：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

②定量分析：

由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C－－X2或HX或H2；C≡C－－2X2或2HX或2H2；－－3H2）(2)银镜反应：─CHO－－2Ag；(注：HCHO－－4Ag）与新制的Cu(OH)2反应：