专题八　大题突破4　有机合成与推断综合题的分析应用.pptxVIP

;核心精讲;有机综合题常见推断方法

1.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系;(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。;2.根据关键数据推断官能团的数目;3.根据新信息类推

(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==

CH2+HCl。

(2)共轭二烯烃的1，4-加成反应：;(4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：

。;(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：;(7)羟醛缩合：+。

(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：;(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。

(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。;真题演练;1.(2024·江苏，15)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：;(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，

该副产物的结构简式为。?;(3)C→D的反应类型为；

C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。?;(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：

。?

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。;1;1;1;(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、

、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的

合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。??;1;1;1;1;1;1;1;1;1;3.(2022·江苏，15)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：;1;1;(2)B→C的反应类型为。?;(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简

式：。?

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。;1;(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为。?;(5)已知：(R和R表示烃基或氢，R″表示烃基)；

+

写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。?;答案;1