胺的碱性与酰化反应第十一章含氮化合物讲解.pptx

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、胺的碱性与酰化反应第十一章含氮化合物

普鲁卡因怎样转变为易溶的盐酸普鲁卡因？

目录contents1胺的碱性2酰化反应3与亚硝酸的反应4氧化反应5芳环上的取代反应

胺的碱性ANDEJIANXING01

胺的结构分析伯胺仲胺叔胺碱性原因：N原子上的孤对电子能接受质子。

胺的水解脂肪胺芳香胺RNH2+H2ORNH3+OH-+ArNH2+H2OArNH3+OH-+pKbpKb

碱性影响因素碱性影响因素N上周围空间位阻越大，结合质子越困难，碱性越弱。空间效应N上电子云密度越大，接受质子能力越强，碱性越强。电子效应

1.脂肪胺电子效应空间效应烷基的给电子效应使N上电子云密度增加，碱性增强。烷基空间位置越大，空间位阻越大，碱性越弱。

1.脂肪胺碱性顺序仲胺伯胺叔胺氨名称二甲胺甲胺三甲胺氨类型仲胺伯胺叔胺—结构(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3NNH3pKb3.273.364.244.75

2.芳香胺电子效应空间效应p-π共轭效应使N上电子云密度降低，碱性减弱。苯基空间位阻很大，碱性减弱。p-π共轭

碱性顺序脂肪胺氨芳香胺2.芳香胺·

应用H+Cl-普鲁卡因盐酸普鲁卡因增加药物的水溶性，便于配制注射液。

酰化反应XIANHUAFANYING02

概念伯胺、仲胺与酰化试剂作用，氮原子上的氢原子被酰基取代生成N-取代或N,N-二取代酰胺，此反应称为酰化反应。叔胺N上没有H，不能发生酰化反应。

反应举例

应用——药物改性将毒性大的游离氨基变为毒性小的乙酰氨基。

应用——保护氨基

应用——胺的鉴别名称熔点/℃沸点/℃名称熔点/℃沸点/℃甲酰胺2.5195N,N-二甲基甲酰胺—153乙酰胺82221苯甲酰胺130290丙酰胺79213丁二酰亚胺126288己酰胺101255邻苯二甲酰亚胺238—

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