有机化合物的构造构型和构象.ppt

不含手性碳原子分子的对映异构体(见盘)丙二烯型分子当A≠B，分子有手性类似物：无手性有手性联苯型分子苯环间碳碳?键旋转受阻，产生位阻构象异构。有手性2,2’-联萘二酚手性分子无手性01020304053.3.7含其它手性原子分子的对映异构3.1构造异构碳链异构官能团异构官能团位置异构没有数目限制，碳数越多，异构体数目就越多理化性质相近有差异，分离困难难以通过简单的化学或物理方法相互转变只有两种处于平衡态的异构体，不能分离，理化性质没有区别。互变异构顺反异构01构型异构03构型异构是指具有相同构造的分子，由于构型不同产生的异构05对映异构02构型是指分子中各原子和基团在空间的相对位置

是分子结构体现的一种表观现象，即分子的几何形象043.2顺反异构3.2.1烯烃的顺反异构顺-2-丁烯 反-2-丁烯3.2.1烯烃的顺反异构产生条件：双键上的每个碳原子分别连有两个不同的原子或基团判断下面化合物是否存在顺反异构？烯烃的顺反异构的命名（见光盘）3.2.2环烷烃的顺反异构反式顺式环上必须有两个或两个以上带有不同取代基或原子的碳原子反-环丙烷-1，2-二甲酸01顺-1，2-二甲基环己烷02H03H04H3C05CH306H07H08H3C09CH310反-1，2-二甲基环己烷11环烷烃的顺反异构3.3对映异构乳酸分子3.3.1手性手性分子: 不能和其镜象重合的分子非手性分子：能和其镜象重合的分子手性： 物与其镜像不能重叠的现象0102名称熔点/oC[?]25(20%水）溶解度pka1pka2(+)-酒石酸170+12o1392.934.23(-)-酒石酸170-12o1392.934.233.3.1手性模型对称性对称面如何判断一个有机分子是否具有手性对称心对称轴如果一个分子结构中即没有对称面又没有对称中心，则该分子具有手性3.3.2对称性非手性分子1个σ对称面对称性非手性分子对称心对称性01只含旋转轴对称因素的分子是手性分子02非手性03手性04非手性05对称轴063.3.3对映异构和旋光性旋光性：对偏振光的作用不同性质差别名称熔点/oC[?]25(20%水）溶解度pka1pka2(+)-酒石酸170+12o1392.934.23(-)-酒石酸170-12o1392.934.23对映异构体01凡手性分子，必有互为镜像的构型，互为镜像的两种构型的异构体称为对映体化学性质：仅在手性环境下表现出差别物理性质：相同023.3.4构型的表示法和构形的标记构型的表示法CH3OHHOCH3立体透视式Fisher投影式Fischer投影式01竖直键代表伸向纸后面的键水平键代表伸向纸前面的建021构型的表示法可在纸面上转180°，不能离开纸面翻转180°遵循横前竖后的原则。不能在纸面上转90°，270°交换两基团，改变构型；交换两次，构型不变Fischer投影式的书写原则2、构型的标记甘油醛构型的确定：任意指定其他化合物构型的确定：通过化学反应与甘油醛相关联D-L标记法2、构型的标记R-S标记法按“次序规则”判别S标记法R03R02S01构型与旋光性的关系D,L-由与甘油醛的关联决定R,S—由次序规则决定(+),(-)—由实验测得 三者并无必然联系R-(+)-2,3-二羟基丙醛(-)-2,3-二羟基丙醛1含手性碳原子分子的对映异构3与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。2手性碳原子4含一个手性碳原子的分子01020304[?]D20=+3.8o(水)[?]D20=-3.8o(水)外消旋体