有机化学立体异构.pptVIP

判断下列物质是否具有旋光性，含手性碳原子的用“*”表示。1有2有3有4无5无6?7?8?9练一练：10对映体三、对映体与外消旋体外消旋体一对对映体的等量混合物，用±表示(+)乳酸（肌肉中）50%[α]=+3.8°D25(-)乳酸（糖发酵）50%[α]=－3.8°25D(±)乳酸（牛奶）有与无(-)-多巴：抗震颤麻痹作用，治疗帕金森氏症(+)-多巴：没有活性对映体生理活性不同作用类型、强度均不同RS镇静作用强烈致畸作用8000海豹肢畸形1957年,德国反应停（?-苯肽茂二酰亚胺，塞利多米）四、费歇尔(Fischer)投影式“横前竖后”五、旋光异构体构型的标记（一）D/L构型标记D型L型主链竖向排列，编号为1的碳原子在最上方。标准费歇尔投影式中，横线上的羟基或氨基或卤素在右边的标记为D-构型，在左边的标记为L-构型。小在左右顺时针，S-构型01小在上下02顺时针，R-构型03逆时针，R-构型04逆时针，S-构型05Fischer式的R/S构型标记的简单办法06bcd07RSSRS无旋光01（2R，3R-酒石酸）02（2S，3S-酒石酸）第九章立体异构同分异构结构异构（构造异构）立体异构顺反异构旋光异构构象异构碳链异构位置异构官能团异构酮式-烯醇式互变异构第一节顺反异构顺反异构及其产生条件（顺式构型）立体结构：HOOCCH=CHCOOH（反式构型）延胡索酸失水苹果酸结构式：HOOCCH=CHCOOH溶解度：0.7g/100mL7.8g/100mL熔点：300℃130℃分子式相同，原子或原子团的排列顺序也相同，但分子中原子或原子团在空间的排布不同，即构型不同。这样的立体异构称为顺反异构。相同或相似的基团处于双键的同侧称为顺式(cis)构型，处于异侧的称为反式(trans)构型。HC=CHHHHC=CHCH3CH3HC=COHCH2CH3CH3HC=COHCH2CH3CH3环状化合物中也可存在顺反异构：反-1,2-二甲基环丙烷顺-1,2-二甲基环丙烷所以顺反异构体形成的条件：1．分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环的结构。2．不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。1、确定每个碳上连接的两个原子或原子团的优先顺序。2、两个优先顺序大的基团在双键同侧者为Z-构型，在异侧者为E-构型。Z-构型E-构型命名方法：二、Z－E命名法Z：共同，E：相反顺-2-氯-2-丁烯01反-2-丁烯酸02顺-2,3-二甲基-2-戊烯醛03E--2-氯-2-丁烯04-2-丁烯酸052,3-二甲基-2-戊烯醛06顺反法和Z－E法是两种不同的命名方法，顺=Z,反=E顺，E顺，Z第二节旋光异构酒石酸钠铵一、物质的旋光性1848年，L.Pasteur旋光性不同1平面偏振光普通光线平面偏振光尼科尔棱镜普通光线的振动平面（无数个）平面偏振光的振动平面（1个）旋光管旋光管旋光性物质使平面偏振光振动方向发生旋转的性质。无旋光性乙醇,阿斯匹林有旋光性乳酸,葡萄糖2旋光性右旋体（+）或d左旋体（-）或l3旋光度和比旋光度??起偏棱镜检偏棱镜偏振光的振动面被旋光性物质所旋转的角度。旋光仪旋光度(α)：比旋光度([α])01单位浓度和单位路径长度的旋光度。02比旋光度是旋光性物质的物理参数，与熔点、03沸点一样，可区别和鉴定不同的旋光性物质。04产生对映异构的原因01旋光性与手性分子02分子的手性是产生旋光异构的根本原因03手性就像人的左右手，看起来非常相似，但不完全相同，两者互为