有机化学第02章烷烃.ppt

一些常见的烷基PART12最长链为主链3取代基编号数最小1主链的选择和取代基位置编号5小基团排在前面（英文以字母顺序排列）4取代基最多的链为主链用“,”隔开相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头di,tri,tetra,penta,hexa表示）不同基团编号相同时，使小取代基编号最小含支链的取代基的命名仲丁基2-丁基1-甲基丙基2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷这样选取主链及编号是否合适？C—C单键是可以旋转的单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）单击此处添加大标题内容三.构象(comformation)和构象异构体乙烷的两种构象添加标题描述立体结构的几种方式添加标题Newman投影式添加标题伞形式添加标题锯架式键电子云排斥，vonderwaals排斥力，内能较高（最不稳定）乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象重叠式构象staggeredconformerskewedconformereclipsedconformer原子间距离最远内能较低（最稳定）（有无数个）小于两个H的vonderwaals半径（1.2?）之和，有排斥力……一般情况下(T-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒——扭转张力电子云排斥相邻两H间的vonderwaals排斥力丁烷的构象01交叉式（anti）（反交叉式）02部分重叠式03邻位交叉式（gauche）04全重叠式05邻位交叉式（gauche）06甲基间距离最远(最稳定)07较不稳定08较稳定09甲基间距离最近（最不稳定）10丁烷构象转换与势能关系图其它烷烃的构象规律:大基团总是占据反是对位交叉最稳定最不稳定立体异构体：由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括构型异构体和构象异构体）立体异构体、构型异构体与构象异构体构型异构体不可转换理论上可分离构象异构体可通过单键旋转转换一般无法分离化合物性质的两个方面物理性质物态：气体？液体？固体？沸点（b.p.）熔点（m.p.）密度（比重）溶解度：水中溶解度？有机溶剂中？折光率化学性质：有机化学反应（本课程的重点）123CH电负性2.52.2烷烃的结构烷烃的化学性质一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱、耐氧化与还原（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等）烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应）sp3杂化已饱和不能加成低极性共价键H酸性小不易被置换甲烷的氯代反应单击此处添加大标题内容甲烷的卤代反应（氯代和溴代反应）反应特点:(1)反应需光照或加热。(2)光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷（反应有引发过程）。(3)有O2存在时反应延迟，过后正常。延迟时间与O2量有关。甲烷与其它卤素的反应单击此处添加标题反应速率:F2Cl2Br2I2（不反应）单击此处添加标题F2：反应过分剧烈、较难控制Cl2：正常（常温下可发生反应）Br2：稍慢（加热下可发生反应）I2：不反应。即使反应,其逆反应易进行单击此处添加标题主要讨论的内容单击此处添加标题甲烷的卤代反应机理（反应机制，反应历程）（ReactionMachanism）什么是反应机理：反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问题：反应条件起什么作用？决速步骤是哪一步？副产物是如何生成的？反应是如何开始的？产物生成的合理途径？经过了什么中间体？研究反应机理的意义：了解影响反应的各种因素，最大限度地提高反应的产率。发现反应的一些规律，指导研究的深入。甲烷的卤代机理——自由基取代机理机理需要解释的几个主要问题：光或加热的作用反应的链现象（为何光照时，吸收一个光子可产生几千个CH3X？）反应速率：氯代溴代产物CH3X和HX生成的合理途径甲烷的氯代反应过程分析接下页氯自由基甲基自由