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专题19有机化学基础
1.[2024新课标I]化合物G是一种药物合成中间体,合成路途如下:
KMnOHCHOKMnO«।1
40H-回
CHOH
2
①②③
1)C2H邠抚2比011_1)OH.A
F
112)H+
2)CH3cH2cH?Br-
⑤⑥
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是
2()碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号*()标出B
中的手性碳
3()写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式o不(考虑立体
异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是
(5)⑤的反应类型是
(6)写出F到G的反应方程式.
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯C(HEOCHEOOCMJ制备无(机试
剂任选)。
【答案】(1)羟基
(2)
CHO
0
(3)
(4)C2H50H/浓H2s0外加热
1)CHONa/CHOHCH3COCHCOOC.H5LPH、△.CHJCOCHCOOH
CH3coe比COOC2H$2s25
CH2)1CH
2)CHCHBr22
652
QHsCJs
【解析】
【分析】有机物A被高钵酸钾溶液氧化,使羚基转化为皴基,B与甲醛发生加成反应生成C,C中的界基被
酸性高锦酸钾溶液氧化为按基,则D的结构简式为IFoD与乙醇发生酯化反应生成E,E中与
ICOOH
酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的结构简式为I儿、/,F首先发生水
COOC2H5
解反应,然后酸化得到G,据此解答.
【详解】(1)依据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
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