烟草香味物质的降.ppt

（八）Maillard反应1912年，法国化学家梅拉德（LouisMaillard）曾发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时，形成褐色的类黑精。后来，人们发现这类反应不仅影响食品的颜色，而且对食品的香味有重要影响，并将此反应称为非酶棕化反应或梅拉德反应。研究发现，天然食品的香味物质，例如：萜类、醇类、醛类、酮类、内酯类、羟酸类、氨类和含硫化合物是在水果与蔬菜中经酶催化而生成的。而加工食品产生的香味物质是这些食品本身所含的某些成分之间经加热反应而产生的，也即由非酶棕化反应所产生的。非酶棕化反应虽然是多种多样的，但其基本反应类型是氨基化合物与还原糖或其它羰基化合物之间经加热而发生的一系列反应过程。该反应是构成加工食品、烟草等香味的重要来源。烟草中含有众多的氨基酸和相关物质（表1），同时也含有糖类物质（表2）。以烤烟为例，氨基酸和还原糖含量分别高达1%和22%。在烟草调制、陈化及发酵过程（甚至烟草加工处理的过程）中，两类物质之间都会发生反应。利用非酶棕化反应制备的具有一定风格及香味特征的香料（可称为加工食品香料或反应食品香料），不仅可以用作食品类物质的赋香剂，而且可以加到各种卷烟制品中，起到掩盖杂气，增强香味和提高烟气质量的作用。表1烟草中的氨基酸及相关物质烟草香味物质的

存在、降解和转化赵铭钦概述抽吸时烟气的化学成分决定了卷烟的品质，而烟气成分是由烟草本身的成分所决定的。因此，了解烟草香味物质的存在、降解和转化是必要的。烟草是一种成分复杂的有机体，含有各类有机化合物，到目前为止，已从烟草和烟气中鉴定出5000种以上化合物，有1000种以上的化合物是在烟叶中发现的。这里的大多数化合物对烟草的香味有贡献。其中有些有重要作用。烟草化学成分大体上可以分为两类：一类是挥发性的，例如生物碱类、类脂的降解物等。另一类是非挥发性的。例如碳水化合物、氨基酸等。我们知道，由于烟草成分受遗传背景、生长条件、调制方法三种因素的控制，因此，烟草中的香味物质的质量和数量因烟草品种和质量不同而有差异，非挥发性的致香化合物可以向挥发性的香味成分转变是必然的。1.传因素决定香味物质在不同类型烟草中的存在考虑到烟草的遗传背景，一般商用烟草与野生烟草的生长显然不同，1974年格雷及其同事们已证实了烟草是起源于美花烟草（N.syiestis）和拟茸花烟草（N.tomentosiformis）的双染色体杂交的假设。在同一期间，佩德等人发现了美花烟草选择性地将产生西柏烷类双萜的能力遗传到各种烟草中，而拟茸花烟草则将产生赖百当双萜的能力遗传到香料烟中（图1）。这样遗传行为决定了西柏烷类化合物可存在于白肋烟、烤烟和香料烟中，而赖百当化合物只存在于香料烟中。各种烟草中的双萜类化合物含量差别是很大的。这对与此相关的精油和香气的感官质量有重要的影响。产生西柏烷类化合物能力的遗传产生西柏烷类化合物能力的遗传产生赖百当类化合物能力的遗传N.普通烟草白肋烟烤烟香料烟N=24图1普通烟草遗传背景产生西柏烷类化合物能力的遗传产生赖百当类化合物能力的遗传N.普通烟草白肋烟烤烟香料烟N=24图1普通烟草遗传背景2.烟草种植，生长条件以及调制和加工过程决定烟草中化学成分的含量高低及成分分布，决定着转化过程烟草精油的化学成分不仅取决于遗传，而且也取决于采摘后的调制陈化等加工过程。西柏烷类和赖百当类双萜最初是以无味的表皮蜡质的形式储存于新鲜烟叶中，在经过调剂和陈化之后才转化成为香味物质。在晾、晒、烤制等过程中，所发生的无数光化、酶化、氧化还原反应是各不相同的。经过这些反应，许多原有的烟叶物质转化为上千种其它化合物，这些化合物就形成了各种不同烟草的独特香味。3.烟草香味成分产生的主要途径西柏烷类化合物在烟草中的存在、降解和转化西柏烷（Cembrane）也称西松烷或烟草烷。属单环二萜类化合物。结构骨架如图：该类化合物是烟草中一类重要的二萜类物质。烟草中主要存在的西柏烷类化合物有下面几种：三烯西相二烯西相二烯—4—醇西柏三烯—4—醇西柏三烯-4，6-二醇（非对映异构体）（+）-S-西柏三烯西柏三烯西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如西柏三烯经生物降解，发生二重断裂可以生成C18、C15、C14和C13的低级化合物（图2）经过降解后生成的降解产物的总数可超过60种。西柏三烯的降解产物（C13）是大家熟知的烟草中的重要香味物质茄酮。它在烟草香味中起着重要作用。不仅西柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二醇在一定条件下也可以转化成茄酮。茄酮是烟草中很重要的香味物质，它的进一步反应产物