《药物化学》课件——非甾体抗炎药.pptx

药物化学

非甾体抗炎药

非甾体抗炎药

临床主要用于治疗

非甾体抗炎药分类

非甾体抗炎药（NSAID）

芳基烷酸类

3

3，5-吡唑烷二酮类

1

邻氨基苯甲酸类

2

选择性COX-2抑制剂

5

4

1，2-苯并噻嗪类

一、3,5-吡唑烷二酮类

3,5-吡唑烷二酮类药物的抗炎作用与化合物的酸性有密切的关系,3,5位的二羧基增强了4-位氢原子的酸性。

一、3,5-吡唑烷二酮类

保泰松

1946年瑞士科学家合成了保泰松其解热镇痛作用不强,但有良好的抗炎作用,但保泰松毒副作用较大，有胃肠道刺激及过敏反应,长期使用损害肾脏对肝脏及血象也有不良的影响。

一、3,5-吡唑烷二酮类

保泰松

羟布宗

磺吡酮

γ-酮保泰松

二、邻氨基苯甲酸类

甲芬那酸

甲氯芬那酸

氟芬那酸

氯芬那酸

这类药物具有较强的抗炎镇痛作用,临床上用于治疗风湿性及类风湿关节炎,但不良反应较多。

三、芳基烷酸类

芳基乙酸类

芳基丙酸类

三、芳基烷酸类

典型药物——吲哚美辛Indometacin

化学名：2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸

又名：消炎痛

吲哚

酰胺

三、芳基烷酸类

物理性质：

本品为类白色至微黄色结晶性粉末；几乎无臭。

01

本品在丙酮中溶解，在甲醇、乙醇、三氯甲烷或乙醚中略溶，在甲苯中极微溶解，在水中几乎不溶。

02

熔点为158～162℃。

03

三、芳基烷酸类

化学性质：

1.本品室温下在空气中稳定，但遇光会逐渐分解。

01

2.本品水溶液在pH2～8时较稳定，强酸或强碱条件下酰胺键易水解。

02

3.本品与稀氢氧化钠溶液和重铬酸钾溶液共热后，放冷，加硫酸酸化缓缓加热，显紫色；与亚硝酸钠溶液共热，放冷，加盐酸显绿色，放置后，渐变黄色。

03

三、芳基烷酸类

作用与用途：

本品用于急、慢性风湿性关节炎，急性痛风和炎症发热。

三、芳基烷酸类

化学名：α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸

又名：异丁苯丙酸

芳基丙酸

异丁基

三、芳基烷酸类

物理性质：

本品为白色结晶性粉末；稍有特异臭。

01

本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中易溶，在水中几乎不溶；在氢氧化钠或碳酸钠试液中易溶。

02

熔点为74.5-77.5℃。

03

三、芳基烷酸类

化学性质：

三、芳基烷酸类

作用与用途：

四、1,2-苯并噻嗪类

1,2-苯并噻嗪类又称昔康类药物(OXICAMS),本类药物对COX-2的抑制作用比对C0X-1的作用强,有一定的选择性，因此消化系统的不良反应少。半衰期一般都较长,每日服药一次。

四、1,2-苯并噻嗪类

首先应用于临床的代表药物是吡罗昔康,吡罗昔康的抗炎活性比保泰松、禁普生强,与吲哚美辛相似;镇痛作用比布洛芬、蔡普生强与阿司匹林相似,具有良好的耐受性。

吡罗昔康

四、1,2-苯并噻嗪类

吡罗昔康

舒多昔康

美洛昔康

氯诺昔康

五、选择性COX-2抑制剂

人体内的环氧合酶有C0X-1和C0X-2两种类型。COX-1是种结构酶,其空间比较狭小,存在于胃肠道、肾、血小板等大多数组织中,通过促进前列腺素及血栓素A2的合成,具有保护胃肠道黏膜、调节肾脏血流和促进血小板聚集等生理作用。因此,对coX-1的抑制会导致对胃肠道的副作用。

五、选择性COX-2抑制剂

COX-2是一种诱导酶,其空间比较宽阔,适合含大分子结构的选择性COX-2抑制剂进入，主要在炎症部位由炎症介质诱导产生活性,通过对前列腺素合成的促进作用,介导疼痛、发热和炎症等反应。因此选择性COX-2抑制剂能避免药物对胃肠道的副作用。

五、选择性COX-2抑制剂

塞来昔布

罗非昔布

帕瑞昔布

艾瑞昔布

谢谢观看