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第五节环烃二、芳香烃芳香烃具有“芳香性”芳香性:分子具有不饱和的环结构,但化学性质稳定,不易发生加成反应和氧化反应,在一定条件下易发生取代反应不饱和、环结构、性稳定,难氧加、易取代“芳香性”记忆口诀芳香烃(简称芳烃):具有特殊稳定性的环状结构,难以发生加成和氧化反应,易发生取代反应的一类有机化合物
芳香烃非苯芳香烃苯系芳香烃单环芳烃多环芳烃联苯芳烃多苯代脂烃稠环芳烃第五节环烃二、芳香烃芳香烃的分类乙苯联苯萘二苯甲烷
第五节环烃二、芳香烃(一)苯的结构1.苯的凯库勒式苯的结构式苯的凯库勒式苯的球棒模型苯的比例模型
第五节环烃二、芳香烃苯分子中的键长与键角苯环上的共轭大π键苯分子中的π电子云(1)苯分子是平面正六边形,6个碳和6个氢处于同一平面上(2)苯分子中6个碳碳键的键长相等,均为139pm(3)苯分子中所有相邻的键角均为120°2.苯的分子结构与苯环的稳定性?
为什么苯具有高度的不饱和性,却不易发生氧化反应和加成反应?
第五节环烃二、芳香烃苯的同系物:苯分子中氢原子被烷基取代的衍生物(二)单环芳烃的命名和性质苯的同系物命名以苯为母体,烷基作取代基,称为“某苯”甲苯乙苯异丙苯?(1)苯环上只有一个取代基的命名
第五节环烃二、芳香烃(3)苯环上有三个相同取代基,其位置可用数字表示,也可用“连、偏、均”表示1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(2)苯环上有相同两个取代基,应使环上取代基的位次较小,用阿拉伯数字表示取代基相对位置1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯也可用“邻、间、对”表示位置
第一节苯及其同系物?当取代基结构复杂或为不饱和基团,或为多苯基取代芳烃时,可以把链烃作为母体,苯环视为取代基(4)苯环上连有结构复杂或不饱和碳链时的命名芳烃分子中去掉一个H后剩下的基团称为芳香烃基或芳基(5)芳基的命名常用Ar-表示常见的芳基:或或苯基苯甲基或苄基邻甲苯基
第五节环烃二、芳香烃物理性质一般为特殊气味的液体,不溶于水,是许多有机物的良好溶剂有毒,对中枢神经和造血器官有损害密度都小于1,但比链烃、脂环烃高(三)芳烃的性质
第五节环烃二、芳香烃芳烃的化学性质:具有芳香性“芳香性”记忆口诀:不饱和、环结构、性稳定,难氧加、易取代硝化反应卤代反应磺化反应烷基化反应酰基化反应和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正电的亲电试剂,这些反应都是亲电取代反应
第五节环烃二、芳香烃1.苯环上的亲电取代反应(1)卤代反应
第五节环烃二、芳香烃(2)硝化反应烷基苯硝化比苯容易硝基苯硝化比苯困难容易困难(3)磺化反应磺酸基
第五节环烃二、芳香烃(4)傅-克反应傅-克烷基化反应烷基化试剂傅-克酰基化反应酰基化试剂
第五节环烃二、芳香烃2.加成反应
3.氧化反应?常见氧化剂:高锰酸钾、重铬酸钾加硫酸、稀硝酸等苯甲酸间苯二甲酸邻苯二甲酸??
用化学方法鉴别下列化合物
第五节环烃二、芳香烃稠环芳烃:分子中2个或2个以上的苯环通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳香烃1.萘???(四)稠环芳烃???????
第五节环烃二、芳香烃?蒽菲3.致癌芳烃2,3-苯并芘1,2,5,6-二苯并蒽2-甲基-3,4-苯并菲
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