模板04 有机物的综合推断(原卷版)-2025年高考化学答题技巧与模板构建（新高考通用）.docx

模板04有机物的综合推断

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技法01有机合成推断的方法和流程

技法02有机物推断常用“突破口”

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有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

第一步：确定目标产物

根据题目所给合成线路找到合成的目标产物的结构特点特别是官能团。

第二步：对比+类比推断有机合成线路中的未知物质

①对比合成线路中分子式、结构变化；②类比根据合成线路中或已知信息中反应条件、结构变化；

确定结构：找出未知物质的分子式和结构的差异，最终确定该物质的结构简式、分子式。

技法01有机合成推断的方法和流程

1．有机合成的主要任务

实现目标化合物——构建碳骨架

2．有机合成遵循的原则

①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

②应尽量选择步骤较少的合成路线。

③原子经济性高，具有较高的产率。

④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成的分析方法

①正向合成分析法的过程：

②逆向合成分析法的过程：

4．有机物的推断流程

技法02有机物推断常用“突破口”

1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团

(1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应

醇的消去反应

CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O

酯化反应

(2)“HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应

苯环的硝化反应

(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解

酯的水解

淀粉的水解

(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化

羧酸盐的酸化

CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl

苯酚钠的酸化

(5)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应

卤代烃的水解(成醇)

CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr

酯的水解

(6)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应

卤代烃的消去反应

CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O

(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成

碳碳双键的加成

CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br

碳碳三键的加成

HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2

(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化

苯酚(酚类)取代

醛氧化

CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr

(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代

烷烃与氯气的光照取代

CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)

甲苯与氯气的光照取代

(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代

苯与液溴反应

甲苯与液氯的取代

(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化

正丙醇催化氧化

2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

异丙醇催化氧化

(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成

碳碳双键与氢气的加成

CH2==CH2＋H2CH3—CH3

碳碳三键与氢气的加成

HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3

苯环与氢气的加成

醛与氢气的加成

酮与氢气的加成

(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应

乙醛与银氨溶液反应

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R—COOH

乙酸与NaHCO3反应

CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O

2．根据特征现象进行推断

(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(—CHO)

(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)

(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基

(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基

(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基

(7)加入Na