葡萄糖的结构第十三章糖类讲解.pptx

、葡萄糖的结构第十三章糖类

葡萄糖

目录contents1葡萄糖的开链结构2葡萄糖的环状结构

葡萄糖的开链结构PUTAOTANGDEKAILIANJIEGOU01

葡萄糖的分子式为C6H12O6,为己醛糖，是一个直链五羟基己醛，结构式为：有4个手型碳原子，共16种对映异构体（8对）

开链结构命名标准D-(+)-葡萄糖构型采用D、L标记法，将糖分子中编号最大的手性碳原子（如葡萄糖的第5号碳原子）与D-甘油醛构型相同者（羟基在右）称为D-型，与L-甘油醛构型相同者（羟基在左）称为L-型。

8种D型己醛糖的费歇尔投影式：

为简便起见，也可将费歇尔投影式再简化，即用短线“—”表示羟基，手性碳上的氢省略不写，竖线表示碳链，“△”表示醛基，“?”表示羟甲基，如D-葡萄糖的结构可用下面表示：为简便起见，也可将费歇尔投影式再简化，即用短线“—”表示羟基，手性碳上的氢省略不写，竖线表示碳链，“△”表示醛基，“?”表示羟甲基，如D-葡萄糖的结构可用下面表示：

葡萄糖的环状结构02PUTAOTANGDEHUAZHUANGJIEGOU

环状结构立体结构网络视频

变旋现象葡萄糖在不同条件下精制可得到α-型及β-型两种异构体，前者的此旋光度是+112°，后者是+18.70°把两者分别配成水溶液，放置一定时间后，此旋光度都各有改变，前者降低，后者升高，最后都变为+52.7°。这是由于两者会在水溶液中发生可逆性异构化，逐渐形成一个含β-型葡萄糖占多数的平衡混合物的缘故。

D-葡萄糖的六元氧环结构（Fischer投影式）和开链结构在溶液中的平衡体系如下：

环状结构葡萄糖分子中同时存在着醛基和多个羟基，主要是以C-5上的羟基与醛基加成，生成含氧六元环状半缩醛，与六元杂环吡喃相似，称为吡喃糖；C-4上的羟基也可与醛基加成，生成含氧五元环状半缩醛，与五元杂环呋喃相似，称为呋喃糖。

环状结构α-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖单糖分子的环状结构一般用哈沃斯（Haworth）透视式来表示。Haworth透视式能更真实合理地表示单糖分子的环状结构。

哈沃斯透视式的写法：先画1个含1个氧原子的六元或五元环，将环平面横切纸平面，离我们视线近的（即纸平面的前方）用粗线和楔形线，远的（即纸平面的后方）用细线。习惯上将氧原子写在六元环纸平面的后右上方，氧原子右下侧的碳原子为决定环状构型的碳原子（如葡萄糖为C-1），从这个碳原子开始顺时针依次对环中的碳原子编号，然后将糖费歇尔投影式中位于碳链左侧的基团写在环平面的上方，位于碳链右侧的基团写在环平面的下方。α-D-吡喃葡萄糖

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