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有机合成与推断综合题的分析应用

有机综合题常见推断方法

1.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

2.根据关键数据推断官能团的数目

(1)—CHO

(2)2—OH(醇、酚)H2，2—COOHH2。

(3)2—COOHCO2，—COOHCO2。

(4)—C≡C—。

(5)RCH2OHCH3COOCH2R。

(Mr)(Mr+42)

3.根据新信息类推

(1)丙烯α?H被取代的反应：CH3—CHCH2+Cl2Cl—CH2—CHCH2+HCl。

(2)共轭二烯烃的1，4?加成反应：

①CH2CH—CHCH2+Br2；

②+。

(3)烯烃被O3氧化：R—CHCH2R—CHO+HCHO。

(4)苯环侧链的烃基(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：

。

(5)苯环上的硝基被还原：。

(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：

①CH3CHO+HCN；

②+HCN

；

③CH3CHO+NH3(制备胺)；

④CH3CHO+CH3OH

(制半缩醛)。

(7)羟醛缩合：+。

(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

+RMgX。

(9)羧酸分子中α?H被取代的反应：RCH2COOH+Cl2+HCl。

(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。

(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。

1.(2024·江苏，15)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和。?

(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为。?

(3)C→D的反应类型为；C转化为D时还生成H2O和(填结构简式)。?

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。?

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

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2.(2023·江苏，15)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”“弱”或“无差别”)。?

(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为。?

(3)A→C中加入(C2H

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。?

碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。

(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为。?

(6)写出以、为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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3.(