有机化学第十六章杂元素化合物.pptVIP

磺酸可看作是硫酸分子中一个羟基被烷基取代的产物，通式：RSO3H命名与物理性质：以磺酸为母体，称为烷基磺酸能溶于水，易潮解，属强酸磺酸的制备：直接磺化：间接磺化：氧化：化学性质：酸性：磺酸基团的羟基反应：类似于羧基的羟基反应，可生成磺酰氯、磺酸酯等：磺酰氯较酰氯稳定：3、磺基的脱除：酸性水解被氢取代——磺基占位的解除：碱性水解被羟基取代——合成苯酚的好方法熔融烷基苯磺酸钠与表面活性剂：王鹏四、烷基苯磺酸钠与表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠：市售合成洗涤剂的主要活性成分肥皂的主要成分：C8～C17的RCOONa肥皂的缺点：对硬水环境适应性差，原因是成不溶的碱土金属盐，消耗了主要活性成分洗涤剂的原理：表面活性剂降低水的张力，分散油脂成水包油结构。在助剂帮助下防止洗涤污物重新沉积主要包括表面活性剂和洗涤助剂以及其他辅料表面活性剂及分类：王鹏表面活性剂及分类：定义：在低浓度下可降低溶剂表面张力的物质结构：一般都是亲水部分与疏水部分的结合体，疏水部分一般都是烷基或芳烷基，亲水部分可以是阴、阳离子及非离子基团根据亲水部分，一般可以将表面活性剂分为四类：阴离子表面活性剂，如RCOONa，ArSO3Na等阳离子表面活性剂，如R4N+X-等两性表面活性剂，如氨基酸等，可看作上述两种活性剂活性部分的组合非离子表面活性剂，如烷基酚聚氧乙烯醚等化合物，它们的作用是靠能成氢键的羟基等实现的。活性成分：表面活性剂，常用阴离子型化合物助洗成分：三聚磷酸钠、偏硅酸钠、EDTA等缓冲成分：防止碱性过强，如柠檬酸-柠檬酸钠等增效和辅助成分：如酶，增白剂，香精等洗衣粉的成分构成：泡沫与表面活性剂有关洗衣粉的污染与助洗成分有关价格与广告有关洗衣粉的指标：磺酰胺的制备：磺酰胺的性质：较酰胺稳定，水解速度比羧酸酰胺慢。酸性：三、磺胺类药物：是疗效较好的广谱抗菌药物，因分子中都含有对氨基苯磺酰胺结构而得名磺胺药物的抗菌作用是“以假乱真”。药物的分子结构与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸结构相似为改善药物性能，常用杂环取代氮上的氢，如：磺胺细胞营养物糖精：邻磺酰苯甲酰亚胺钠，是目前用量最大的合成甜味剂。比蔗糖甜500倍。因难溶于水，故商品用其钠盐。无营养价值，多食无益，可能致癌。量大时发苦消炎粉?磺胺嘧啶一些常见的磺酰胺化合物：重要性：含磷有机化合物王鹏在生物体中，某些磷酸衍生物作为核酸辅酶的组成部分，成为维持生命不可缺少的物质1由于有机磷化合物具有强烈的生理活性，至今仍是重要的一类农药。2有机磷化合物在工业上应用相当广泛。3磷、膦、膦酸（酯）及磷酸（酯）的区别：是否含有P-C键有机磷化合物分类：三价磷化合物和五价磷化合物PH3的衍生物：伯、仲、叔、季膦由亚磷（膦）酸衍生的亚磷（膦）酸酯由磷酸衍生的磷酸酯和烃基磷酸酯含磷化合物的命名：对于PH3的烃基衍生物，命名方法和胺相似：膦酸、亚膦酸的命名，是在相应的类名前面加上烃基的名称：磷酸、亚磷酸的OH基团被取代的产物，则看作是相应酸的衍生物，与酸的衍生物不同，烃基连接在氧原子上的，要在烃基名称前面加“O－”，如：苯膦酰胺烷基膦的结构烷基膦的结构与胺相似，呈角锥形结构：三烷基膦的三个烃基不同时，三烃基膦分子具有手性，与叔胺类似：注意键角的差别手性烷基膦异构体间可以相互转化，与叔胺比，烷基膦的转化能垒更高（150:25kJ/mol-1），通常需要加热：烷基膦的碱性较胺小，但亲核性大于胺磷原子孤对电子的轨道有较大的s特性，与H+的结合较氮弱，故碱性弱膦原子电负性小，离子半径大，位阻影响小，故膦的亲核性大温度较高有机磷化合物作为亲核试剂的反应：烷基膦可与卤代烃发生SN2反应，生成季膦盐，用强碱处理可磷叶立德：磷叶立德也称为Wittig试剂，具有强亲核能力，与羰基化合物的反应可用来制备烯烃：Wittig（魏悌希）反应：磷叶立德与醛或酮加成，羰基的氧转移到磷上，生成烯烃的反应。Wittig反应几乎不受位阻的影响，例如：环外双键用其他方法难以合成Wittig反应的历程：一般认为，首先是叶立德的碳对羰基碳的亲核加成，后受热消去Ph3P=O，生成烯烃需要使用丁基锂等强碱，成本高产物三苯氧磷难分离Wittig反应的缺点：01使用膦酸酯代替三苯基磷，醇钠等碱即可反应：Wittig反应的改进——Wittig-Hornor反应：02山东科技大学化学与环境工程学院山东科技大学化学与环境工程学院王鹏山东科技大学化学与材料工程学院*第十六章

元素有机化合物含杂元素的有机物元素有机化合物含义：有机基团以碳原子直接与金属或非金属元