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药剂磺胺类类药物分析

第一节磺胺类药物分析

·治疗细菌感染性疾病得化学合成药物

磺胺类药物得发现，开创了化学治疗得新纪元-使死亡率很高得细菌性传染疾病得到有效控制、

《中国药典》2010版收载20余种

■磺胺嘧啶、

磺胺甲噁唑、

■磺胺异噁唑、

■磺胺多辛

磺胺醋酰钠等

磺胺嘧啶银乳膏

方

定湿

0

0用

国药准字相葉

oction

SulfadiazineSodiumInjection

2ml:0.4g×6支

南宁枫叶药业有限公司

HanningMploLoathamuhcalCo,Lh

药物制剂

批准文号：国药准字磺胺嘧啶银乳膏

国药准字相葉

磺胺嘧啶钠

磺胺嘧啶钠注射液

OTC

天津市东酬区程林庄工业区

注射液

5ml:1g×5支

S2ZbNVONaWNE

基本结构——对氨基苯磺酰胺

H₂NSO2NH

芳伯氨基磺酰胺基

典型药物结构

磺胺嘧啶

(sulfadiiazine;SD)

N

N

SO₂NH

H₂N

磺胺甲噁唑

(sulfamethoxazoleSMZ)

H₂NSO₂NH

N、

0CH₃

磺胺异噁唑

(sulfafurazole;SIZ)

O、

N

CH₃

SO₂NH

H₃C

H₂N

磺胺多辛

(sulfadoxine)

N

SO₂—NH

H₂N—

\,N

0

O

磺胺醋酰钠

(sulfacetamidesodium;SA-Na)

coCH,Ho

H₂N

0S(0

大家应该也有点累了，稍作休息

大家有疑问的，可以询问和交

12

课堂活动

请对磺胺类药物进行结构剖析

⑩找官能团

⑩分析化学性质

二、化学性质

芳伯氨基较活泼嘧啶环

磺胺嘧啶(SD)

N=

H₂N

SO₂NH

N

CH₃

SO₂NHN

磺胺甲噁唑(SMZ)

5-甲基异噁唑

芳伯氨基

较活泼

一、酸碱两性

酸碱两性化合物

⑩弱碱性：芳香第一胺

⑩弱酸性：磺酰胺基

问题：此性质可用于哪些分析项目?

H₂N一SO₂NHR

(二)芳香第一胺得特性

——重氮化偶合反应

磺胺类药物大多具有芳香第一胺基，

在酸性条件下可与亚硝酸钠发生重氮

化反应，再在碱性条件下与β-萘酚发生偶合反应。可用于鉴别和含量测定。

芳香第一胺也可与芳醛缩合成有色

得希夫碱。

(三)取代杂环得特性

■含氮杂环

⑩具有较强得紫外吸收和红外吸收特征

⑩在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应

■可用于鉴别。

反应条件及结果

橙色或棕红色沉淀棕色或棕褐色沉淀白色或淡黄色沉淀

结晶性沉淀并有特定熔点白色、淡黄色或黄棕色沉淀

淡黄色沉淀

生物碱沉淀剂

碘化铋钾试液

碘化钾碘试液

碘化汞钾试液

三硝基苯酚试液硅钨酸试液

磷钨酸试液

常用得生物碱沉淀剂

第二节、鉴别试验

一、芳香第一胺得反应

1、重氮化—偶合反应芳伯氨基

OH--

偶氮化合物橙黄色~猩红色

噁

忘

NaNO2

HCI

磺胺的重氮化偶合反应

二、与芳醛得缩合反应

磺胺类药物得芳香第一胺能与多

种芳醛(对二甲氨基苯甲醛、香草醛、水杨醛等)在酸性溶液中缩合为具有颜色得希夫碱可供鉴别。

如与对二甲基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色得希夫碱

二、与硫酸铜得成盐反应

——磺酰胺基上得活泼H

↓草绿

↓黄绿↓紫色

噁

磺胺嘧啶

CuSO4

OH-

药物

铜盐沉淀得颜色

磺胺甲噁唑

磺胺异噁唑

磺胺嘧啶

磺胺醋酰钠

草绿色

淡棕色→暗绿色

黄绿色→紫色黄绿色

常用磺胺类药物铜盐沉淀得颜色

三、取代基得反应

磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺

胺异噁唑得R取代基均为含氮杂环，显碱性，还能与与有机碱沉淀剂发生沉淀反应。

四、红外分光光度法

磺胺类药物数量较多，且具有相

同得基本结构。为了区别不同得磺胺类药物，《中国药典》收载了红外分光光度法鉴别本类药物。

一、亚硝酸钠滴定法(永停滴定法)

■《中国药典》2010版

⑩原料——亚硝酸钠滴定法；

第三节、含量测定

亚硝酸钠滴定法

酸性条件盐酸

催化剂溴化钾

指示终点永停滴定法

滴定速度先快后慢

滴定管尖端插入液面下2/3处，将滴定液一次性大部分放下，近终点时提出滴定管，淋洗尖端，继续缓缓滴定至终点

二、紫外分光光度法(CHP)

三、HPLC(复方制剂)