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研究有机化合物的模型
有机物(不纯)01分离提纯02有机物(纯净)03确定分子式04结构式(有哪些官能团)05有机物的性质06中间产物07原料08天然有机物09应用10
有机物(纯净)确定分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何用实验的方法确定甲烷的组成元素李比希法现代元素分析法
用物理方法确定有机化合物的结构01相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。02
[讲述]它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。(由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)【思考与交流】质荷比是什么?如何确定有机物的相对分子质量?M=46
B
C4H10OC4H10O74
有机物的性质结构式(确定有机物的官能团)分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。
[注意]当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。
[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。限于学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。1、红外光谱
不对称CH3C=OC—O—C
01CH3-C-O-CH2-CH302O03CH3-CH2-C-O-CH304O05C-O-CH-CH306O07CH308错误
0504020301[练习2]某有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2-O-CH2CH3
[练习3]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A
CH3COCH2OHCH3COOCH3[练习4]分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。
Ω=304C7H10O505(练习5)莽草酸白色粉末,易溶于水、甲醇,难溶于氯仿、苯、四氯化碳等有机溶剂。3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸---目前通过从香料八角中提取的莽草酸制得的达菲是抗禽流感病毒特效药物。01达菲03莽草酸02
达菲莽草酸
萃取A莽草酸同分异构体
(5)莽草酸分子在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有种情况。峰给出的强度为。91:1:1:1:1:1:1:1:2
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