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“合成等效剂”是指那些与自身(常因其太不稳定)无法使用的合成子有着等同效力(功能)的试剂。例如，试剂C2H5MgX，就是C2H5合成子的合成等效剂。现在很多人主张用Synthon代替“Syntheticequivalent”．合成等效试剂合成等效试剂等效试剂01逆合成分析步骤包括以下三个基本步骤02根据结构特点对某一化学键进行切断产生合成子03找出对应于合成子的试剂或合成等效试剂。04按照逆合成分析写出合成路线及各步的反应条件一、逆合成分析步骤6.3逆合成分析步骤及指南导向最大程度的简化。01对应于已知的合成反应。03导向具有合理反应性的合成子，以便找到相应的试剂和等效试剂。02导向更简单，更易得的前体。04合理的切断：二、指导切断的指南1从官能团处切断，以利用特殊的反应。2利用分子内在对称性或潜在的对称性切断。3利用碳杂键易于形成的特点进行切断。4在支链最多的碳原子处切断。切断技巧：导向更简单，更易得的前体01例1：合成02逆合成分析1：繁琐的切断03逆合成分析2：按照逆合成分析2的合成路线：B.从官能团处切断，以利用特殊的反应例1例2C.利用分子内在对称性或潜在的对称性切断D.从杂原子处断裂E.在支链最多处断裂合成路线1合成路线2（用Reformatsky反应制备a,b-不饱和酯）11.烯、炔从双键或叁键处切断，相应的等价剂考虑21witting反应,2醇脱水例：合成三常见几类化合物的逆向切断技巧例.2例.201.α－氰醇，α－羟基酸，α－醛酸02.单击此处添加大标题内容邻二醇对称邻二醇（用羰基偶联）（2）不对称二醇4.α,β－不饱和羰基化合物或β－羟基羰基化合物

（通过羟醛缩合，安息香缩合）可否用021，3－二羰基化合物

（用碳负离子缩合反应）011，4－二羰基化合物01（α－卤代酮（酯）与碳负离子缩合反应）027.1，5－二羰基化合物一般通过Michael反应合成第六章

有机合成的设计

本章主要内容前言逆合成分析的常用符号和术语切断与合成子有机合成设计中的策略合成路线的优选有机合成设计示例有机合成————利用化学反应从简单化合物制取复杂分子的全过程。有机合成设计————根据目标分子的结构特点，选择适当的原料，适当的反应组合成的较为合理的合成路线。6.1前言1828ADWohlerdiscoversammoniumcyanatecanbeconvertedintourea.合成设计是综合能力的体现。03合成设计是创造性的工作，是培养学生创造性的必经途径；02合成设计是对已知合成方法的归纳、演绎、分析和综合；01合成设计是有机合成的方法论有机合成设计的思考方法由原料决定有机合成的策略起始原料→反应→目标分子 在农药、药物等的研究工作中，需要制备一系列的同系物或合成一系列类似物，从中选出效果较好的化合物和有效基本结构。百浪多息（Prontosil）反向合成分析Thelogicofchemicalsynthesis1990年,EJ.Corey,创建了一种独特的有机合成理论—逆合成分分析理论目标分子→反应→起始原料1990年诺贝尔化学奖获得者科里(图)①大环结构，如红霉素大环内酯；②杂环结构，如翼萼藤碱；③倍半萜类化合物，如长叶烯；④多环异戊二烯类化合物，如银杏内酯；⑤前列腺素类化合物，如前列腺素E1；⑥白三烯类化合物，如白三烯A等。科里不仅在有机合成研究方面显示出他的天才，而且他还总结出重要理论。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。按照他的原理，使很多合成难度较大的有机化合物，得到较高的收率而获得成功。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。按照他的原理，他和他的学生卫普克编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)。由此程序为基础，还开发了许多新的程序。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。科里(EliasJamesCorey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日，科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。他的合成工作主要包括：6.2逆合