同分异构体总结.pdf

梦立方科目：高考化学时间：2020-12-26

同分异构体总结

一、同分异构体的数量判断：

（1）烷烃的同分异构体的数量统计：

方法：采用减碳法统计、口诀：碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由中间到两端。

注意点：（1）注意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质

（2）甲基不能在末端、乙基不能在倒数第二个碳原子上、依次类推

（3）中间碳原子上每个最多有两个取代基

例题：找出CH的全部同分异构体

716

①C—C—C—C—C—C—C

一种

②C—C—C—C—C—C取代基为—CH（注意甲基不能在末端、同时注意对称性）

3

αββα

α和β都可以取代共两种

③C—C—C—C—C取代基为—CHCH时有β一种（乙基不能在末端及第二个碳原子上）

23

αβα取代基为两个—CH时有αα、αβ、αα、ββ四种（注意对称性）

12311112

共1+4=5种

④C—C—C—C取代基不能为—CHCH（乙基不能在末端及第二个碳原子上）

23

αα取代基为三个—CH，有ααα一种（注意对称性）

123112

所以共有：1+2+5+1=9种

练习：找出CH的全部同分异构体（18种）

818

（2）烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体

方法：（1）先用减碳法写出所有的可能骨架类型

（2）在碳骨架上插入官能团、注意官能团的插入的要求：

①组成C=C的两个碳原子不能有季碳（与四个碳原子相连的碳）

②组成CC的两个碳原子不能有季碳和叔碳（与三个碳原子相连的碳）

③—X、—OH的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上

④—CHO、—COOH应该在碳链的末端、酮O应该在非两端的无取代基的仲碳上

—C—

⑤酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分异构体数目相乘得到

⑥插入官能团时注意对称性、避免重复计数

例题一：找出分子式为CH的烯烃

510

解：先找碳骨架

C—C—C—C—Cα、β两个位置可以插入碳碳双键（注意对称性）共两种

αββα

γβα

C—C——

CCα、β、γ位可以插入碳碳双键共三种

丨

C

C

丨

C—C—C碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃

丨

C

共有2+3=5种

梦立方科目：高考化学时间：2020-12-26

练习：找出分子式为CH的炔烃

58

例题二：分子式为CHO的醛有多少种？酮有多少种？

612

解：先列出可能的碳骨架

①C—C—C—C—C—C醛有α位一种、酮有β位、γ位两种

αβγγβα

C

丨

②C—C—C—C—C