药化冲刺班课件.pptx

药化冲刺班课件

青霉素头孢菌素

1、β-内酰胺环活性必须，也就是耐药来源，2位都就是羧基

2、青霉素类β-内酰胺环并四氢噻唑环，6位侧链不同

头孢菌素类β-内酰胺环并氢化噻嗪环，3,7位侧链不同

6-氨基青霉烷酸(6-APA),7-氨基头孢烷酸(7-ACA)

3、青霉素类2S、5R、6R,头孢类：6R、7R

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过敏原的抗原决定簇：青霉噻唑基

交叉过敏，皮试后使用!

(3)半衰期短解决办法有三种：

①排泄快，与丙磺舒合用

②羧基酯化，缓慢释放

③与胺成盐延长时间

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1、第一个发现并应用于临床得抗生素

2、6位就是苯乙酰胺(又称苄青霉素)

3、不耐酸，只能注射，不能口服

4、不耐碱。易水解，用粉针剂

5、不耐酶，易产生耐药性

6、抗菌谱窄，只对G+有效

青霉素

广谱半合成青霉素(词干：西林)

3H₂O

哌拉西林

游离氨基侧链，有聚合反应、

H₂NH

2

!

CH₃

coOH

青霉素

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NH

工

工

工

CH₃

.S

O

6

头孢哌酮钠

头孢克洛哌嗪二酮

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碱性下迅速被破坏

3-甲基稳定性好、可口服

HO

词干：头孢2-氨基苯乙酰氨基

8、头孢曲松

N

S

=N

OCH₃

O

0

S.

N

H₃C5

3位乙烯基

耐酶

3位甲基三唑酮

7、头孢克肟

N

S

OCH₂COOH

S

-N

o

N-N

_

N-

o

OH

单剂可治疗单纯性淋病

氨基噻唑基

H₂NCOOH

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之工

二口

COOH

…工

工…

H₂N

工…

之工

…

H

药物

7位

3位

特点

头孢氨苄

苯甘氨酸侧链

甲基

口服，G+

头孢羟氨苄

对羟基苯甘氨酸

甲基

口服，G+

头孢克洛

苯甘氨酸

氯原子

脂溶性大

头孢呋辛

顺式甲氧肟基

氨基甲酰酯

耐酶，注册

头孢呋辛酯

为前药可口服，吸收好，经肠酶分解成头孢呋辛发挥作用。抗酸剂会降低其吸收。

头孢克肟

顺式乙酰氧肟基

乙烯基

耐酶，引起肠道紊乱

头孢曲松

顺式甲氧肟基

酸性较强的三嗪环

透过脑膜，

假性结实等

头孢哌酮

哌嗪环

四氮唑

铜绿假单胞菌，

不口服

头孢匹罗

顺式甲氧肟基

季铵集团

口服不吸收

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大环内酯类抗生素

※14元环大环内酯类：红霉素、琥乙红霉素、克拉霉素、罗红霉素

红霉素：水溶性小，只能口服，但在酸中不稳定，易被

胃酸破环。结构改造均在红霉素6位和9位进行。

必结构改造：耐胃酸得衍生物

必琥乙红霉素：5位得氨基糖2”位羟基成酯

必克拉霉素：6位羟基甲基化必罗红霉素：C-9肟得衍生物※阿奇霉素：含N得15元环

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药物

结构特点

应用特点

红霉素

天然产生

水溶性小，只能口服，

味苦，胃中不稳定

琥乙红霉素

与琥珀酸单乙酯所成的酯

胃中稳定且无味

克拉霉素

6位羟基甲基化的衍生物

耐酸，血药浓度高持久

罗红霉素

C9肟的衍生物

稳定，肺组织中血药浓度高

阿奇霉素

含N的15元环

较长的半衰期

耐胃酸

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药物

结构特点

应用特点

阿米卡星

卡那霉素引入氨基羟丁酰基

又称丁胺卡那霉素，

L-(-)活性大

奈替米星

半合成，N-乙基位阻，耐酶

耳毒性和肾毒性发生率较低，

程度也较轻

依替米星

我国自主研发一类新药

广谱

庆大霉素

天然三种，活性毒性相似

铜绿假单胞菌有高效

损害第八对脑神经，引起永久性耳聋。

氨基糖苷类抗生素

1、阿米卡星是卡那霉素引入羟基丁酰胺，多

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OHO

o1

NH

HN

N

必1、母环为氢化并四苯结构

※2、C4二甲氨基易发生差向异构化，生成有毒得差向异构体。金霉素

最易发生，土霉素最不易发生。

※3、土霉素C6羟基去掉，得脱氧土霉素，即强力霉素，多西环素。必4、土霉素C6羟基与C6甲基脱水，得甲烯土霉素，美她环素。

必5、四环素脱去C6羟基，C6甲基，得米诺环素。高效、速效、长效

必6、易与金属离子络合，沉积骨骼中，引起四环素牙，对小儿和孕妇应慎

用或禁用

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四环素类抗生素

R=H,R=OH

R=CI,R=HR=H,R=H

土霉素

金霉素四环素

3

2CONH₂

10OH

OH

、OH

H`

O

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