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有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应.pptVIP

有机化合物的结构命名同分异构现象及电子效应.ppt

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0102包含母体主官能团(ii)尽可能多的包含更多其它官能团(命名时作取代基)的最长碳链为主链主碳链的选择应:主官能团所属碳原子(所连碳原子)的编号尽可能小(ii)对于仅含取代基的烃类化合物,应从最靠近取代基的一端开始编号3、主碳链碳原子的编号2、母体化合物主碳链的选择4、命名书写原则取代基位次—(取代基数目)取代基名称—(主体官能团位次)-母体名称将原子或原子团游离价所在的原子按原子序数大小排列,原子序数大的原子优先于原子序数小的原子。例如:TDH例如:BrClOCH(ii)对同位素元素,则按相对原子质量大的优先于相对原子质量小的排列。在系统命名法中,取代基排列的先后顺序、顺反构型的确定、手性化合物的构型等都是根据次序规则,按一定的方法确定。5、次序规则例如:—CH2Cl优先于—CHF2—CH2CH(CH3)2优先于—CH2CH2CH(CH3)2(iii)对于多原子基团,如果游离价所在原子相同,则把与它们相连的其它原子也按原子序数排列,再依次逐个比较它们的优先顺序,直到可比较出它们的顺序为止。(iv)对于含重键如双键或三键的基团,可以把它认为是与两个或三个相同的原子相连。取代基排列的先后顺序:按次序规则优先的基团靠近母体名称顺、反(trans,cis)命名1烯烃:双键两个碳原子所连相同基团在同一边时,称为顺式,反之为反式。26、构型标记环烷烃:相同取代基团在环的同一边时,称为顺式,反之为反式。双键化合物的Z/E命名法若双键两碳原子所连‘优先’基团在同一边,称为Z构型,反之为E构型。手性化合物的R/S标记把与不对称碳原子相连的四个基团按次序规则排序,将优先顺序最小的基团置于观察者的最远处,这时其余三个基团按次序是顺时针排列的为R构型,反之为S构型。Canh-Ingold-PrelogSystemD、L标记法是以甘油醛的构型为参照,相对比较而得到的相对构型表示法,在糖类化合物、氨基酸等少数情况下使用。1Fischer投影式2(4)手性化合物的D、L标记法EmilFischer1902年,NobelPrize确定用D/L表示绝对构型7、环状化合物的命名(1)单脂环烃:简单环烷烃,在母体环名称前加取代基的位次和名称(2)单环芳烃:以苯为母体,烷基为取代基1-甲基-4-异丙基环己烷1,3-二甲苯对于结构较复杂的苯的衍生物,苯环通常作为取代基命名简单杂环化合物01以杂环为母体,从杂原子开始编号02部分化合物的俗名、缩写01蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油;DMF、THF、DMSO、DNA、RNA01AB掌握母体的选择、主碳链的选择以及编号原则。能够正确运用次序规则,对烯烃的Z/E构型、手性化合物的R/S构型进行标记。要点:四、有机化合物的同分异构现象构造异构由于分子中原子之间连接的次序不同而产生的异构现象,它又分为以下几类:碳链异构:由于碳的骨架不同而产生的异构现象。分子式为C6H14的烷烃,其异构体有:位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。CH3CH2C≡CH 与 CH2=CHCH=CH2官能团异构:由于分子中官能团不同而产生的异构现象。CH3COCH3 与 CH3CH2CHOCH3CH2OH 与 CH3OCH3分子中原子或原子团相互连接次序相同,但空间的排列方式不同,包括:顺反异构(几何异构):由于分子中存在阻碍单键自由旋转的因素(碳碳双键、碳环等),且组成双键的每个原子(或环中的两个原子)分别连接两个不同的原子或原子团而产生的异构现象。双键化合物产生顺反异构的充分必要条件是双键原子上各自连有不同的两个原子或基团。2、立体异构环状化合物的顺反异构手性化合物的立体异构:对映异构体和非对映异构体01手性分子:一个分子与其镜像不能重叠,此分子具有手性,或称此分子为手性分子02一个分子与其镜像分子,互为对映异构体,中心的不对称碳原子为手性碳。两个异构体可区分为R构型或S构型。03乳酸04对称轴:Cn01对称面:s02对称中心:i03在绝大多数情况下,分子中没有对称面和对称中心,分子就有手性。(手性分子可以有对称轴)04(ii)对称元素010203(iii)对映体的性质:对映体的熔点、沸点、溶解度以及与非手性试剂的反应速度都相同。生物体内的酶和各种底物都是手性的,因此对映体的生理性质往往有很大差别。对映体对偏振光的旋转方向不同,右旋用(+)表示,左旋用(-)表示。对映体等摩尔的混合

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