有机化学对映异构.pptVIP

A单原子取代基按原子序数大小，原子序数大较优基团；同位素质量数大优先；B多原子取代基第一个原子相同，依次比较与其相连的其它原子；C含参键、双键的基团，假设双键碳分别与2个碳相连。基团优先顺序双、三键碳原子实例（1）实例（2）实例（3）RS实例（4）1(2S,3R)-2,3-二氯丁烷2(2R,3R)-2,3-二氯丁烷3(2S,3S)-2,3-二氯戊烷4对映体5内消旋体构型标定实例1,2-二取代环丙烷logo4.3含手性碳原子化合物的对映异构Fischer式构型的表示方法把横向的基团朝外，竖向的朝里。01010203编号小的基团（主要官能团）朝上。用光对准分子模型垂直纸面照射，手性碳用十字交差点表示。0203Fischer投影式“横外竖里”或“拥抱式”Fischer投影式的画法及其含义Fischer投影式的转换规则（一）不能离开纸面翻转;翻转180。,变成其对映体。Fischer投影式的转换规则（二）在纸面上转动90。(180。)，变成其对映体(构型不变)。保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。Fischer投影式的转换规则（三）任意两个基团调换偶数(奇数)次，构型不变(改变)。举例（对照模型）二、含1个手性碳原子(有1对对映体)等量一对对映体的混合物01对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体02含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体），又称为旋光异构体。1、对映体物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。外消旋体:等量的左旋体和右旋体的混合物，一般用（±）来表示。对映体的异同点:2．对映体与外消旋体外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：旋光性物理性质化学性质生理作用对映体旋光mp53℃基本相同旋体的生理功能外消旋体不旋光mp18℃基本相同各自发挥其左右03010204三、含两个手性碳原子化合物含两个不同手性碳原子的化合物对映异构类型非对映体:构造相同但不呈镜像对应关系的立体异构体。非对映异构体的特征：1°物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。2°比旋光度不同。3°旋光方向可能相同也可能不同。4°化学性质相似，但反应速度有差异。非对映体例1与2，3与4对映体，1与3,4非对映体3-氯-2-丁醇2、含两个相同手性碳原子的化合物2,3-Dichlorobutane内消旋体分子内部形成对映两半的化合物，有平面对称因素内消旋体无光学活性，不可拆分例从内消旋酒石酸可以看出，含个手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的。不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来。相同点：都不旋光内消旋体与外消旋体的异同01020304有手性碳原子的化合物就有手性吗？没有手性碳原子的化合物就没有手性吗？思考题4.4不含手性碳原子化合物的对映异构累积双键(丙二烯型)第四章对映异构010203040506手性、手性碳原子、比旋光度、对映体、01非对映体、内消旋体、外消旋体02掌握含手性碳原子化合物的对映异构的判定与命名03理解不含手性碳原子化合物的对映异构的判定04Fischer投影式的写法（掌握）与变换规则（理解）05了解化学反应产物的立体化学原理（第六章烯烃）06掌握对映异构的基本概念:本章课程要求同分异构的分类010203几何异构：共价键旋转受阻而产生构象异构：因单键旋转而产生的立异对映异构：分子中手性因素而产生立体异构4.1对映异构基本概念平面偏振光和旋光性光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直.偏振光二、旋光仪和比旋光度CBA入射光透射光样品管2.旋光仪起偏镜钠光灯检偏镜光平面旋转样品管平面偏振光ABC使偏振光偏振面旋转的能力旋光度：使偏振光偏振面旋转的角度旋光方向:右旋,+;左旋,-比旋光度旋光性3.比旋光度+3.79(乙醇，5%)?：旋光度;[?]：比旋光度;t：温度;?：光波长;c：样品浓度/g/ml;l:样品管长度/dm三、对映异构现象与分子