有机课件高等反应.pptxVIP

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2025-02-22 发布于北京
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有机课件高等反应.pptx

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第六章周环反应;周环反应是经历环状过渡态的协同反应；协同反应是指旧化学键断裂和新化学键的生成在同一过渡态内完成，反应没有产生活性中间体，

;6.1电环化反应;1．4n电子体系的电环化反应;B.4n电子体系在加热条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;C.4n电子体系在光照条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;2．4n+2电子体系的电环化反应;B.4n+2电子体系在加热条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;C.4n+2电子体系在光照条件下的电环化反应;对称性不匹配，不能成键。;链状和环状共轭烯烃的判断;结论：;6.2环加成反应;1．[2+2]环加成反应;如果在激发态下，即在光照条件下将一个乙烯分子激发为激发态，利用它的HOMO与另一处于基态的的乙烯分子的LUMO对称性匹配就可以成键：;2．[4+2]环加成反应;结论：

[2+2]，光照；[4+2]，加热。;3．Diels-Alder反应;狄尔斯–阿尔德反应用很少能量就可以合成六元环，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现，兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。;A、区域选择性：反应产物往往以“假邻对位”产物为主。即若把六元环产物比作苯环，那么环上官能团（假设有两个官能团）之间的相互位置以邻位（如1），或者对位为主（如3）。;B、立体选择性：反应产物以“内型(即5)”为主，即反应主产物是经过“内型”过渡态得到的。;C、立体专一性：加热条件下反应产物以“顺旋”产物为唯一产物；光照条件下以“对旋”产物为唯一产物。;6.3?-迁移反应;1．[1,j]迁移反应;共轭多烯的自由基的HOMO中偶数位置没有原子轨道，而是由一个节点代替;氢原子的[1,5]迁移——同面迁移;B.[1,j]烷基迁移;类推烷基的[1,j]迁移规律;结论：;2．[i,j]迁移反应——[3,3’]-?-迁移;相当于烯丙基直接联到了羟基对位。