有机化学3有机化合物的构造构型和构象.pptVIP

0102030405可在纸面上转180°不能在纸面上转90°，270°固定其中一个基团不变，顺时针或反时针旋转其他三个基团，构型不变不能离开纸面翻转180°交换两基团，改变构型；交换两次，构型不变Fischer投影式的书写原则2.构型的标记D-L标记法其他化合物构型的确定：通过化学反应与甘油醛相关联甘油醛构型的确定：任意指定2.构型的标记R-S标记法按“次序规则”判别R-S标记法SRRR-S标记法Fisher投影式的R，S构型标记法CHOCH3HHOCHOCH3OHHSRHCH3OHCHOS如最小基团在竖直键上，则其他三个基团从大到小为顺时针时，构型为R，反之为S。如最小基团在水平键上，则其他三个基团从大到小为顺时针时，构型为S，反之为R；构型与旋光性的关系D,L-由与甘油醛的关联决定R,S—由次序规则决定(+),(-)—由实验测得 三者并无必然联系R-(+)-2,3-二羟基丙醛S-(-)-2,3-二羟基丙醛3.3.5含手性碳原子分子的对映异构手性碳原子与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。1)含一个手性碳原子的分子1）含一个手性碳原子的分子[?]D20=+3.8o(水)[?]D20=-3.8o(水)外消旋体左旋体右旋体等量的左旋体和右旋体的混合物，无旋光性用(±)或(RS)或(dl)或DL表示。2）含两个不同手性碳原子的分子Ⅱ Ⅲ Ⅳ2）含两个不同手性碳原子的分子Ⅱ Ⅲ Ⅳ01对映体：Ⅰ与Ⅱ；Ⅲ与Ⅳ非对映体：Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ构造相同,构型不同,相互间不是实物与镜影关系的立体异构体023）含多个不同手性碳原子的分子对映异构体数目=2n外消旋体数目=2n-1N个手性碳的异构体数目4）含两个相同手性碳原子的分子2R，3R 2S,3S R,S R,SⅠ Ⅱ Ⅲ Ⅳ酒石酸4）含两个相同手性碳原子的分子2R，3R 2S,3S R,S R,SⅠ Ⅱ Ⅲ Ⅳ分子内部形成对映两半的化合物。(有平面对称因素)具有两个手性中心的内消旋结构一定是（RS）构型内消旋体无旋光性内消旋体复习－构型的表示法CH3OHHOCH3立体透视式Fisher投影式复习－构型的标记R-S标记法按“次序规则”判别D-L标记法甘油醛构型的确定：任意指定其他化合物构型的确定：通过化学反应与甘油醛相关联含有一个手性碳原子的分子外消旋体内消旋体含有两个不同和相同手性碳原子的分子复习—含有手性碳原子的分子练习:指出下列各组化合物彼此之间的关系(即对映体或非对映体关系)（S,S）2,3-丁二醇 （R,S） （R,R）（D）（E）（R,S） （R,R）B和D为同一化合物；C和E为同一化合物；A和C，E为对映体；A和B,D为非对映体练习:习题3－16（2R,4R）01（2S,4S）02整个分子无旋光性，C3为假不对称碳原子033.3.6不含手性碳原子分子的对映异构体1.丙二烯型分子当A≠B，分子有手性类似物：无手性有手性动画演示2.联苯型分子苯环间碳碳?键旋转受阻，产生位阻构象异构。有手性无手性2,2’-联萘二酚手性分子动画演示************第3章 有机化合物的构造、构型和构象（5学时）3.1 有机化合物的构造异构3.2 有机化合物的顺反异构3.2.1烯烃的顺反异构3.2.2环烷烃的顺反异构3.3 对映异构3.3.1手性3.3.2对称性3.3.3对映异构和旋光性3.3.4构型的表示法和标记 3.3.5含手性碳原子分子的 对映异构3.3.6不含手性碳原子分子 的对映异构3.3.7含其他手性原子分子 的对映异构3.3.8环状化合物的 对映异构3.4分子的构象3.4.1烷烃分子的构象3.4.2环烷烃分子的构象本章习题：118页，3-6，3-8；119页，3-12；120页，3-13；