有机化学立体化学.pptVIP

（1）先将次序排在最后的基团d放在一个竖立的（即指向后方的）键上。然后依次轮看a、b、c。（2）如果是顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为R型；如果是逆时针方向轮转的，则为S型。c菲舍尔投影式中R-S标记法：基团次序为：abcd最小的基团d放在竖键上.顺时针逆时针(一)若标记分子的菲舍尔投影式中的d是在竖键上—顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为S型；如果是逆时针方向轮转的，则为R型。基团次序为：abcd(二)若标记分子的菲舍尔投影式中的d是在横键上最小的基团d放在竖键上.最小的基团d放在横键上.顺时针逆时针在Fischer投影式中，若将顺序编号小的原子（基团）写在纵线上（上下都可以），而其余三原子（基团）被看着同一纸平面上，其顺序排列符合反时针方向排列，则构型为（S)，反之符合顺时针方向排列，则构型为（R）。若将顺序编号小的原子（基团）写在横线上（左右都可以），而其余三原子（基团）的顺序排列符合反时针方向排列，则构型为（R)，反之符合顺时针方向排列，则构型为（S）。例如：乳酸CH3CHCOOH手性碳原子的四个基团排队：OHOHCOOHCH3H.因此乳酸的两种构型可分别如下识别和标记：01(右旋):S-(+)-乳酸01(左旋):R-(-)-乳酸01分子中有多个手性碳原子的化合物,命名时可用R-S标记法将每个手性碳原子的构型一一标出。例如：C-2所连接的四个基团的次序:OHCHOHCH2CH3CH3HC-3所连接的四个基团的次序:OHCHOHCH3CH2CH3HRS命名：—将手性碳原子的位次连同构型写在括号里：(2S,3R)-2,3-戊二醇外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为18℃.乳酸的分子模型和投影式菲舍尔投影式:两个竖立的键—向纸面背后伸去的键;两个横在两边的键—向纸面前方伸出的键.8.4构型的表示法，构型的确定和构型的标记8.4.1构型的表示法（1）菲舍尔投影式在纸面上旋转180o—不变；旋转90o或270o或翻身—镜象举例（对照模型）logo任意两个基团调换偶数次，构型不变。相当与一个固定，另3个顺时针调换位置。不能离开纸面翻转。翻转180。，变成其对映体。在纸面上转动180。构型不变。任意两个基团调换偶数次，构型不变。任意两个基团调换奇数次，构型改变。在纸面上转动90。,270。，变成其对映体。保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。总结:Fischer投影式的转换规则将手性碳原子表示在纸面上，用实线表示在纸面上的键，虚线表示伸向纸后方的键，用锲形实线表示伸向纸前方的键。书写菲舍尔投影应当遵循的原则——①C链在竖键上，②编号从上到下。CH3C2H5HOHCH3C2H5HOHCH3–CH–CH2CH3OH*写出2-丁醇的菲舍尔投影式(S)-2-丁醇(R)-2-丁醇COOHCH3HOHCOOHCH3HOH(R)-乳酸(S)-乳酸写出(S)-CH3CHClBr的菲舍尔投影式HCH3ClBrSabc*D-L标记法只表示出分子中只有一个手性碳原子的构型，对含有多个手性碳原子的化合物，这种标记不合适，有时甚至会产生名称上的混乱。先把手性碳原子所连接的四个基团设为：a,b,c,d。并将它们按次序排队。1若a,b,c,d四个基团的顺序是a在先，b其次，c再次，d最后。将该手性碳原子在空间作如下安排：2R-S标记法—是根据手性碳原子所连接的四个基团在空间的排列来标记的：(2)R-S标记法?把排在最后的基团d放在离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其他三个基团。010203即从最先的a开始，经过b，再到c轮转看。若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记为“R”-（“右”的意思）；反之，标记为“S”在Fischer投影式中，若将最小的原子（基团）写在纵线上（上下都可以），而其余三原子（基团）被看着同一纸平面上，其顺序排列符合反时针方向排列，则构型为（S)，反之符合顺时针方向排列，则构型为（R）。若将最小的原子（基团）写在横线上（左右都可以），而其余三原子（基团）的顺序排列符合反时针方向排列，则构型为（R)，反之符合顺时针方向排列，则构型为（S）。01注意:R和S是手性碳原子的构型根据所连基