04有机化学第4版教案第四章-脂环烃课件.ppt

第五章脂环烃

alicyclichydrocarbons

;螺环烃：分子中两个碳环共

用一个碳原子。;二、命名：nomenclature

1、单环脂环烃

1、与开链烃相似，用“环”字作前缀。;2、螺环烃：

1、编号：从小环到大环，照顾不饱和键和取代基。

2、取名；螺[a·b]某烷。（a≤b：“某”指碳环中碳原子的总数）如：

;3、联环烃：与桥环烃相同

4、桥环烃：

1、编号：先长桥后短桥；照顾不饱和键和支链。

2、取名：A环[a·b·c……]某烷。（a≥b≥c……，“某”为环中碳原子总数；“A”为环的数目）。

如：;;§5.2脂环烃的性质

Propertiesofalicyclichydrocarbons;2、在催化剂的作用下开环加氢;ClCH2CH2CH2Cl;;2、环烯烃的性质

Propertiesofcycloalkenes;§5.3脂环烃的结构

Structureofalicyclic;3、张力学说：

1885年Baeyer（拜尔）提出???张力学说，认为环烷烃中的碳是四面体的，如果键角偏离109028，就会产生张力，偏离越多，张力越大。如，环丙烷中，碳碳键的夹角为适应环的几何形状而成600；环戊烷中，碳碳键的夹角为1080；因此，环丙烷中张力大，环戊烷中张力小。;4、弯曲键的概念：

环丙烷中，碳为SP3杂化，但碳碳键的形成不是SP3轨道头碰头的重叠，也不是侧面重叠，而是弯曲重叠。电子云有点象π键的电子云，所以易被进攻。见图5-1P106;二、环丁烷和环戊烷的构象

环丁烷为了减少张力，四个碳原子不在同一平面上，而是呈蝴蝶式构象。环戊烷也为了减小张力，五个碳原子不在同一平面上，而是呈信封式或半椅式。;三、燃烧热和非平面结构

1、燃烧热：1mol物质完全燃烧时所放出的热量。环烷烃中每个CH2的燃烧热越小，该环烷烃就越稳定。

2、正多边形的边与内角的关系：

边345678912

内角60090010801200128.50135014401500

与1090的差49019010110190260350410;3、环烷烃每个CH2的燃烧热及总张力能（KJ.mol-1）见P107表5-2

碳原子数燃烧热总张力能碳原子数燃烧热总张力能

nHc/nn(Hc/n-659)nHc/nn(Hc/n-659)

36971141166344

46861081266012

5664251366013

66590146590

76622115660