有机化学第6章芳环的反应.pptVIP

二、取代基对芳环亲电取代反应的影响取代基活性与反应条件白色沉淀，用于苯酚鉴别。7.多取代苯的定位效应：——活化作用影响钝化作用影响（多数情况）——强作用的影响弱作用的影响***（两个活化基存在时，则强活化基决定定位两个钝化基存在时，则弱钝化基决定定位）——活性作用大小接近时，获得混合物——空阻大的位置难进入单击此处添加小标题1Whenmorethanonegroupisattachedtoabenzenering,theeffectofthestrongeractivator(orweakerdeactivator)prevails.单击此处添加小标题2多取代苯的定位效应：位阻较大多取代苯的定位效应：多取代苯的定位效应：二、取代基对芳环亲电取代反应的影响Synthesisofsubstitutedbenzenes取代基对芳环亲电取代反应的影响一、芳环的亲电取代反应及机制Cl-Cl+--AlCl3Br-Br+--FeBr3I++NO2+SO3HR+RC+=OCF3添加标题邻、对位定位添加标题**添加标题只具有吸电子诱导作用添加标题间位定位添加标题取代基对芳环亲电取代反应的影响添加标题取代基对芳环亲电取代反应的影响Synthesissubstitutedbenzenes间位定位基难以发生F-C反应是务必要记住的。取代基对芳环亲电取代反应的影响Synthesissubstitutedbenzenes二、取代基对芳环亲电取代反应的影响Synthesissubstitutedbenzenes直接烷基化可能重排磺酸基应后引入p-定位基定位基直链烷基苯利用磺化的可逆性可以起到单击此处添加正文。保护苯环上的某些位置的作用——这是常用的合成的策略取代基对芳环亲电取代反应的影响Synthesissubstitutedbenzenes三、多环芳环的亲电取代反应实验事实：萘的活性高于苯，且α-位活性高于β-位；蒽、菲则主要生成9-或10-位取代产物分析解释：三、多环芳环的亲电取代反应分析解释：三、多环芳环的亲电取代反应作业1：请同学们分析回答：蒽、菲为什么主要生成9-或10-位取代产物蒽、菲的磺化反应为什么以1-取代为主关于磺化反应：一、芳环的亲电取代反应及机制以上几种亲电取代反应仅亲电试剂不同：1——Cl-Cl+--AlCl32——Br-Br+--FeBr33——I+(obtainedbyI2+HNO3)4——+NO2(obtainedbyHNO3+H2SO4)5——+SO3H(fromH2SO4)orSO36——R+(obtainedbyR-Cl+AlCl3)7——RC+=O(obtainedbyRCOCl+AlCl3)8一、芳环的亲电取代反应及机制Halogenation一、芳环的亲电取代反应及机制Nitration一、芳环的亲电取代反应及机制磺化反应是可逆的，存在动力学和热力学控制的竞争Sulfonation——reversiblereaction一、芳环的亲电取代反应及机制Friedel-CraftsAlkylation(傅氏烷基化)单击此处添加小标题Note:Rearrangementmayoccurinalkylation单击此处添加小标题一、芳环的亲电取代反应及机制Friedel-CraftsAlkylation(傅氏烷基化)1010思考题：如何从苯合成正丁基苯？芳环的亲电取代反应及机制取代基对芳环亲电取代反应的影响Astudyofthechemistryofaromaticcompoundsleadstodeeperunderstandingoftheeffectsofelectronicandstericfactorsonreactivity,whichwillbeofbenefitinthefurtherstudyofchemistryandbiochemistry.二、取代基对芳环亲电取代反应的影响ExperimentalFacts:二、取代基对芳环亲电取代反应的影响TheeffectofsubstituentsonreactivityActivatingsubstituents(致活基)——Electron-