有机化学期中复习和期末复习安徽医科大学.pptVIP

Chap1绪论价键理论：同分异构：反应类型：构造异构构型异构构象异构顺反异构旋光异构立体异构碳原子的杂化形式、成键方式（均裂）（异裂）游离型离子型亲电亲核消除取代加成取代加成芳环烯炔小环烷(环)烷卤代α-卤代卤代烃醇取代加成X2/hvNBS过氧化物效应烯丙位苄位卤代烃醇（定位规律）（马氏规则）（SN1SN2）（E1E2）（Zaitsev规则）（没学）酸碱概念：（仅HBr,ROOR）1HNMR谱1、烃基Hδ值：6.5~8.54.5~6.51.8~2.80.9~1.8Ar-H=C-HC-HC-H（~7.2）（~1.0）＞＞＞2、Cα-H①δ~2.0C-C-H=C-C-HAr-C-H②δ3.4~4.0(R)H-O-C-H③δ2.2~4.0X-C-H3、羟基HAr-O-HR-O-H0.5~5.54~12常见δ值：信号位置δ值信号数目不等性质子数信号裂分相邻质子数信号强度同类质子相对数目（醇醚酯）（RX）（了解）——常见特征吸收峰=C-HC-HC-HIR谱νC-H(cm-1)~3300（s,尖）~3000（＞3000）~3000（＜3000）νC=C（芳环、烯）1600~1400cm-1（端基炔）2250~2100cm-1ννO-H（醇、酚）3500~3200cm-1νC-O醇1300~1000cm-1酚醚（＜1200）（＞1200）（醚无νO-H吸收）δC-H（了解）（s,宽）（用于结构鉴别）Chap2烷烃命名：结构：性质：普通命名法系统命名法常见烷基碳链异构构象异构Newman投影式化学稳定性卤代反应游离(自由)基稳定性：锯架（透视）式典型构象优势构象(X2/hv)＞3o＞2o＞1o＞·CH3烯丙型苄型——游离型取代反应（C+稳定性同）Chap3立体化学基础旋光异构概念：手性概念：旋光性能手性碳原子分子手性的判断Fischer投影式1~2C*旋光异构：（同一化合物对映体非对映体）（外消旋体内消旋体）旋光异构体之间关系的判断构型标记手性碳原子对称因素（书写注意点）D/L构型标记R/S构型标记次序规则判断方法Chap4烯烃命名：结构：性质：系统命名法常见烯基位置异构顺反异构顺/反构型命名法加成X2HXH2OH2SO4HOX马氏规则（烯烃反应活性C+稳定性）氧化：稀冷KMnO4/OH-Z/E构型命名法催化加氢亲电加成诱导效应概念游离型加成（过氧化物效应）（仅HBr）硼氢化-氧化反马氏规则KMnO4/H+臭氧化过氧酸烯丙位卤代——α-卤代NBS邻二醇CO2羧酸酮醛酮环氧化物制备：反马氏规则（制备醇）H2/Ni（烯烃稳定性）(推测结构)Chap5炔烃和二烯烃命名性质炔淦形成（端基炔）（端基炔鉴别试剂）炔烯炔二烯1、炔氢的反应炔钠形成及反应炔氢酸性（制备高级炔）NaNH2/NH3(l)Ag(NH3)2NO3Cu(NH3)2Cl结构（共轭二烯）共轭体系和共轭效应（π-πp-πσ-pσ-π）位置异构顺反异构（s-顺，s-反）2、炔键的反应烯、炔鉴别试剂②氧化KMnO4/H+（活性低于烯）Br2/CCl4①加成X2HXH2O马氏规则催化加氢亲电加成硼氢化（反马氏规则）H2/NiH2/LindlarNa/NH3(l)烷顺式烯反式烯①B2H6/THF②HAC①B2H6/THF②H2O2/OH-顺式烯醛酮炔烃的制备KMnO4/H+3、共轭二烯的反应1,2-和1,4-加成Diels-Alder反应（D-A反应）（共轭二烯的1,4-加成）Chap6脂环烃命名：结构：性质：单环二环（螺环桥环）顺反异构H2X2HX小环烷的开环反应与链烃类似的性质开环取向Br2/CCl4KMnO4/