生物碱的概念和理化性质（中药化学课件）.pptx

;生物碱一般是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮的小分子有机化合物，大多具有较复杂的环状结构，有类似碱的性质，可与酸结合成盐，其中的多数有明显的生理活性。;生物碱在植物界分布广泛，主要存在于高等植物中，尤其是双子叶植物中的毛茛科、防己科、罂粟科、小檗科、豆科、茄科、夹竹桃科、马钱科等。单子叶植物如百合科、石蒜科和兰科等也含有生物碱。;蕨类植物的卷柏科、石松科及菌类植物如麦角菌科等

;黄柏--树皮

苦参生物碱--根部

麻黄生物碱--髓部

喜树碱--木部、根皮和种子;在植物体内，只有少数碱性极弱的生物碱以游离状态存在，多数生物碱以有机酸盐形式存在，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等，少数以无机酸盐存在，如硫酸盐、盐酸盐、硝酸盐等，也有生物碱苷、N-氧化物等形式。;中药制药企业

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矛盾的观点以及辩证法

秉持热爱祖国传统文化的热情;生物碱的概念

生物碱的功效与分布;问题与思考;空;结晶形固体或非结晶形粉末

少数常温为液体，常压下可以蒸馏

个别具有挥发性（如麻黄碱），可利用水蒸气蒸馏法提取

极少数生物碱具有升华性（如咖啡因）;空间效应：生物碱分子的构象及氮原子附近取代基的空间立体障碍，都可以影响氮原子的质子化，使碱性降低;分子内氢键效应生物碱成盐后氮原子附近如有羟基、羰基等基团，并处在有利于和分子中共轭酸质子形成分子内氢键时，增加了共轭酸的稳定性，使碱性增强;中药制药企业

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矛盾的观点以及辩证法

秉持热爱祖国传统文化的热情;空间效应

分子内氢键影响;问题与思考;应;诱导效应：生物碱分子中氮原子上电子云密度受氮原子附近供电子基(如烷基)和吸电子基(如差基、氧基、基、双、芳环等)诱导效应的影响。供电子基使原子电子云密度学增加，碱性增强;吸电子基使氮原子电子云密度降低，碱性减弱。;共轭效应：生物碱分子中氮原子的孤电子对与π-电子基团产生p-π共轭时，使碱的碱性降低。常见的有苯胺型、酰胺型和烯胺型。;氮原子孤电子对处于P~?共轭体系时，??性减弱;;;中药制药企业

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秉持热爱祖国传统文化的热情;诱导效应

共轭效应;问题与思考;？;生物碱碱性;弱碱性生物碱（pKa=2～7）

中强碱性生物碱（pKb=7～11）

强碱性生物碱（PKa＞11）

胍基＞季铵破＞N烷杂环＞脂肪胺＞芳胺N-芳杂环＞酰胺基≈吡咯;;中药制药企业

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矛盾的观点以及辩证法

秉持热爱祖国传统文化的热情;生物碱碱性的强弱受杂化因素的影响

其碱性顺序为sp3＞sp2＞sp。;问题与思考;生;结晶形固体或非结晶形粉末

少数常温为液体，常压下可以蒸馏

个别具有挥发性（如麻黄碱），可利用水蒸气蒸馏法提取

极少数生物碱具有升华性（如咖啡因）;苦味，少数生物碱有其他味道（如甜菜碱味甜）

无色或白色

少数生物碱具有较长共轭体系结构的生物碱呈现不同颜色（如小檗碱为黄色）;具有手性碳原子，大多数为左旋光性

易受pH和溶剂等因素影响

左旋光体生理活性强于右旋光体;脂溶性生物碱--易溶于亲脂性有机溶剂，如乙醚和苯，特别易溶于三氯甲烷等

水溶性生物碱--易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂;无机酸盐水溶性有机酸盐

小分子有机酸盐（如醋酸盐）水溶性大分子有机酸盐水溶性生物碱

麻黄碱、氧化苦参碱和烟碱既可溶于水，又可溶于有机溶剂;两性生物碱--既可溶于酸水溶液，又可溶于碱水溶液

具有内酯结构或内酰胺结构的生物碱，易溶于热NaOH溶液（其内酯结构可开环形成羧酸盐而溶于水中）;中药制药企业

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秉持热爱祖国传统文化的热情;生物碱的溶解性

水溶性生物碱、脂溶性生物碱;问题与思考