有机化学醚环氧化合物.pptVIP

醚：醇（酚）羟基上的氢被烃基取代的化合物。也可看做是水分子中的氢原子被两个烃基取代的化合物。环氧化合物：含三元环的醚及其衍生物。第八章醚和环氧化合物(ethersandepoxides)醚的用途：有机溶剂、冷冻剂、香精等。环氧乙烷临床用于医疗器械消毒。一、醚结构、命名和分类物理性质化学性质二、环氧化合物结构和命名开环反应第一节醚一、醚的结构、分类和命名1.结构sp3(非直线型)醚的通式????R-O-R????Ar-O-Ar????Ar-O-R2.分类:R-O-RˊAr-O-RAr-O-ArˊR-O-RAr-O-Ar环醚直链醚醚简单醚混合醚1命名2a普通命名法(简单的醚)3单醚：先写出两个烃基的名称，再加上“醚”即可，习惯上“二”、“基”字省去。4甲基叔丁基醚010203040506混合醚：一般将较小的烃基放在前面，芳基放在烷基前面，英文命名则按字母顺序甲基乙基醚（甲乙醚）苯基甲醚（苯甲醚）结构复杂的醚系统命名法将较小基团烷氧基作为取代基013-甲氧基己烷03环醚：通常称为环氧某烷，或看成杂环的衍生物。051，4-二氧六环022-乙氧基乙醇044-氢呋喃15-冠-518-crown-618-冠-615-crown-5冠醚:x-冠-yx-代表环总原子数；y-代表环中氧原子数。18－g－621－g－715－g－5二.醚的物理性质010C,乙醚34.50C）。其原因？。02同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。01醚的化学性质02与烷烃相比相同之处：都不能与强碱、稀酸、03氧化剂、还原剂或活泼金属反应；不同之处：醚04能在强酸条件下发生反应。05醚的稳定性仅次于烷烃。06但其稳定性是相对的，由于醚键（C-O-C）的存在，它又可以发生一些特有的反应。醚的质子化:(oxoniumsalt)的形成01.利用该特性，可区别醚与烷烃或卤代烃02.例题：下列化合物中，既能溶于强酸又能溶于强碱的是：A.间甲氧基苯酚B.乙醚C.苯酚D.苯乙醚2.醚键的断裂(与氢卤酸反应)醚用浓氢碘酸(浓氢溴酸)加热处理，醚键断裂，生成卤代烃和醇。若氢碘酸过量，醇可继续生成卤代烃。HI(过量)醚键的断裂反应属于亲核取代反应注意:01a.反应活性:HIHBrHCl020301.通常是较小的烃基形成卤代物，较大的烃基生成醇。02.c.两个烃基都是芳基，醚键不易断裂。烷基苯基醚，烷氧键断裂，生成卤代烷和酚。(甲氧基定量测定法)2、应用：合成第二节环氧化合物（epoxides）结构与命名问题：怎样检验或除去醚中的过氧化合物？醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。3.过氧化物的生成结构1是一个张力很大的环，易开环2命名3氧化乙烯4氧化丙烯5a.“氧化某烯”6环氧化合物是指含有三元环的醚及其衍生物。最简单的是环氧乙烷，有叫氧化乙烯72，3-二甲基环氧乙烷2-乙基环氧乙烷b.将环氧化合物的母体命名为“环氧乙烷”，三元环中的氧原子编号为“1”2，3-环氧丁烷1，2-环氧丁烷c.将环氧化合物命名为“环氧某烷”，并标明氧原子与成环的碳原子位置对称环氧化合物的开环反应在稀酸、强碱的作用下，环被打开，生成相应的加成产物。例如：环氧乙烷化学性质活泼，在酸或碱催化下能与多种亲核试剂反应，形成一系列重要工业原料二、开环反应在酸催化下进行开环反应时，亲核试剂主要01进攻取代基较多的环氧碳原子；在碱性条件或02用强亲核试剂下进行开环反应时，恰好相反。032.不对称环氧化合物的开环