杂环化合物与生物碱.pptVIP

N原子上一对孤对电子占据sp2杂化轨道，未参与环上的共轭，具有较强的碱性。缺π芳环01上的电子云密度比苯环低，不利于亲电取代反应，其中?、?位比?位更难反应。2）环上N原子的电负性比碳强，使环碳原子02氧化，所以环系比苯稳定。3）由于环碳原子上电子云密度比苯低，不易01物理性质02吡啶可以任何比例与水互溶，同时又能溶解大多数极性和非极性有机化合物，甚至可溶解某些无机盐，是常用溶剂。3、化学性质吡啶N原子有一对未参与共轭的电子，可结合H+显碱性，但未共用电子对处于SP2杂化轨道，结合H+能力比SP3杂化的氮原子弱。1）碱性吡啶可与无机酸或路易斯酸成盐吡啶三氧化硫吡啶盐酸盐磺化剂,用与在酸性条件下不稳定化合物的磺化反应杂环母环的编号规则01含一个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。022-甲基呋喃吡啶吡咯035-甲基咪唑2-乙基噻唑如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。有些稠杂环母环有特定的名称和编号顺序。如：嘌呤、吩噻嗪含一个杂原子的杂环含二个杂原子的杂环0102杂环母环的编号特定名称的稠杂环01嘌呤03喹啉05咔唑02吩噻嗪04标氢母环的命名7H-嘌呤2H-吡喃4H-吡喃3H-吲哚（三）取代杂环化合物的命名首先确定杂环母环的名称和编号。然后将取代基的位置、数目、名称依次写在杂环母环名称之前。习惯上常对只有一个杂原子的杂环，取代基位次用希腊字母?、?、?来编号,靠近杂原子的碳原子为?-位,其次为?-位…等。2、取代杂环化合物的命名2-甲基吡咯8-羟基喹啉4，6-二羟基嘧啶3-吡啶甲酰胺6-氨基嘌呤2-呋喃甲醛α-α-β-1-甲基-2-巯基咪唑β-[2-（N-甲基）吡咯啶基]吡啶14-甲基吡啶10-（2-二甲氨基丙基）吩噻嗪盐酸盐2γ-3苯巴比妥（Phenobarbital):又名鲁米那,镇静催眠药,具有弱酸性。用于治疗失眠、惊厥和癫痫5-乙基-5-苯基-2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮12logo吲哚美辛（消炎痛):用于治疗类风湿性关节炎、强直性关节炎等，也可用于癌症发热及其它不易控制的发热。1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸(四)无特定名称的稠杂环母环的命名基本环与附加环的确定:先将稠杂环分为几个环系,一个定为基本环,余者为附加环,基本环根据下列几种情况确定.由芳环与杂环组成的稠杂环，杂环为基本环；有不同命名选择时，环数较多且有特定名称的杂环为基本环。由二个杂环组成的稠杂环，大环为基本环。杂环大小相同时，则按所含杂原子N、O、S的顺序优先确定。环大小相同杂原子数目不同时，杂原子数目多的为基本环；杂原子数目相同时，杂原子种类多的为基本环。杂原子数目及种类都相同时，则以稠合前杂原子编号较低的杂环为基本环含有共用杂原子的稠杂环，共用的杂原子同属于两环020301稠边位置的标示01先按各杂环原来的编号顺序，在基本环各边标以英文字母a、b、c…,附加环各原子标以1、2、3…02位置标示方式:[阿拉伯数字-英文字母]阿拉伯数字的排列顺序,以基本环的定位字母顺序为准,方向相同时数字从小到大,相反时数字从大到小.03稠杂环母环的命名吡啶并[2，3-c]喹啉苯并[d]噻唑吡啶并[2，3-d]嘧啶吡咯并[2，3-b]吡啶附加环+并+[稠边位置]+基本环名吡嗪并[2，3-d]哒嗪咪唑并[2，1-b]噻唑21稠环体系的周边编号共用碳原子一般不编号，如要编号，则根据前面相邻碳原子的编号以1α、2α等标示。编号原则与稠杂环基本相似，但要尽可能使杂原子的编号最低，其中按O、S、-NH-、-N=的顺序优先所有的杂原子（包括共用杂原子）都要编号。43STEP3STEP2STEP12-羟甲基-5-氯咪唑并[4，5-d]噻唑6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2，1-b]噻唑1,2,3,3α,8,8α-六氢-1,3α,8-三甲基-5-甲氨基吡咯并[2，3-b]吲哚2，6-二（二-β-羟乙基氨基）-4，8-二哌啶基嘧啶并[