第九章对映异构第九章对映异构广州卫生周伟平62课件.pptx

第九章对映异构第九章对映异构广州卫生职业技术学院主讲人：周伟平

第九章对映异构第二节对映异构

一、含1个手性碳原子的化合物（一）对映异构体构型的表示方法费歇尔(Fischer)投影式用平面式来表示分子立体结构。投影规则：①碳链垂直，编号小在上端。②横前竖后，手性碳原子相连的两个竖键伸向后方，两个横键伸向前方。③横竖相交的十字线，交叉点为手性碳原子，置于纸面中心。第二节对映异构

（二）含对映异构体的命名方法1.D、L构型命名法人为规定以甘油醛作标准，按费歇尔投影。指定(+)-甘油醛构型用羟基位于右侧投影式表示，命名为D-构型(-)-甘油醛构型用羟基位于左侧投影式表示，命名为L-构型其他物质构型以甘油醛为标准对照进行命名。例如：D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛第二节对映异构

D、L命名法一直沿用至今，如糖和氨基酸的构型命名仍采用此法。如自然界存在的氨基酸除甘氨酸外都具有旋光性，大多是L-构型。L-丙氨酸L-丝氨酸D-(-)-乳酸L-(+)-乳酸（二）含对映异构体的命名方法第二节对映异构

（二）含对映异构体的命名方法2.R、S构型命名法由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)推荐的构型命名法。①按次序规则确定手性碳相连的4个基团优先顺序。②最小基团d摆在离观察者最远位置，视线与手性碳原子和基团d在一直线上。③按a→b→c画圆，顺时针构型为R-构型；逆时构型为S-构型。第二节对映异构

二、含2个手性碳原子的化合物1.含有2个不同手性碳原子的化合物2,3,4-三羟基丁醛含有2个不同的手性碳原子。旋光异构体的最大数目为2n(n代表手性碳原子数)，对映体最多可有2n-1对。(a)和(b)是对映体；(c)和(d)对映体。(a)和(c)为非对映异构体；(a)和(d)、(b)和(c)、(b)和(d)之间也是非对映异构体的关系。第二节对映异构

三、含2个手性碳原子的化合物2.含有2个相同手性碳原子的化合物酒石酸分子中含有2个相同手性碳原子，其光学异构体只有3个。(a)(b)对映异构体，(c)(d)同一分子。(a)(c)、(b)(c)非对映异构体。(c)存在对称性关系，为非手性分子，无旋光性，称为内消旋体，用“meso”表示。第二节对映异构

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