《非那西汀的制备》课件.pptVIP

非那西汀的制备非那西汀是一种常见的解热镇痛药。它属于非处方药，可用于治疗轻度至中度疼痛和发烧。非那西汀的化学名称为对乙酰氨基酚，其分子式为C8H9NO2。

目录非那西汀的概述非那西汀的化学结构非那西汀的性质非那西汀的合成路线非那西汀的中间体合成非那西汀的最终步骤非那西汀的反应机理非那西汀的手性非那西汀的光学异构体非那西汀的表征核磁共振图谱分析红外光谱图分析

1.非那西汀的概述非那西汀是一种重要的医药中间体，是合成抗癌药物的关键原料。非那西汀在制药行业有着广泛的应用，用于合成各种药物和保健品。非那西汀的合成路线复杂，需要经过多步反应，对工艺要求严格。

2.非那西汀的化学结构非那西汀的化学名称为乙酰-对-氨基苯酚，也称为对乙酰氨基酚，化学式为C10H13NO2。非那西汀分子结构中包含苯环、氨基和乙酰基，这使得它具有独特的药理活性。

3.非那西汀的性质物理性质非那西汀为白色结晶粉末，无气味。在水中溶解度较小，但在乙醇和乙醚中溶解度较大。非那西汀的熔点为134-136℃。化学性质非那西汀是一种弱碱性化合物，能够与酸反应形成盐。它对光和热敏感，容易发生降解。稳定性非那西汀在干燥条件下比较稳定，但遇光、热或潮湿会发生分解。长期储存应置于阴凉干燥处。安全性非那西汀的安全性问题已引起广泛关注，因其可能导致肝脏损伤等副作用。目前已不再被用于治疗。

4.非那西汀的合成路线1步骤1:苯胺酰化苯胺与乙酸酐反应生成乙酰苯胺，也称作对乙酰氨基苯，是制备非那西汀的关键中间体。2步骤2:乙酰苯胺烷基化乙酰苯胺与卤代烷烃发生烷基化反应，生成非那西汀的乙酰基保护形式。3步骤3:水解将乙酰化的非那西汀进行水解反应，去除乙酰基保护，得到最终产品非那西汀。

5.非那西汀的中间体合成对乙酰氨基酚合成对乙酰氨基酚是合成非那西汀的关键中间体，通过对乙酰苯胺与乙酸酐的反应制得。对乙酰氨基酚硝化通过硝酸和硫酸的混合酸体系，对对乙酰氨基酚进行硝化反应，生成对乙酰氨基硝基苯。还原反应对乙酰氨基硝基苯在还原剂的作用下，还原为对乙酰氨基苯胺，这是合成非那西汀的最后一步。

6.非那西汀的最终步骤1结晶非那西汀粗品溶解于乙醇中，冷却结晶，过滤得到非那西汀晶体。2干燥将非那西汀晶体在干燥器中干燥，得到干燥的非那西汀。3包装将干燥的非那西汀包装成规定规格，进行质量检验。非那西汀最终步骤涉及结晶、干燥和包装，以获得纯度高、稳定性好的产品。

7.非那西汀的反应机理1乙酰化对乙酰氨基酚与乙酸酐反应，生成非那西汀。2亲电进攻乙酰基作为亲电试剂进攻对乙酰氨基酚的羟基，形成非那西汀。3脱水反应中生成的水分子被除去，促进反应进行。非那西汀的合成反应是典型的酰化反应，主要步骤包括乙酰化、亲电进攻和脱水。反应中，乙酸酐作为酰化试剂，对乙酰氨基酚作为底物，在催化剂的作用下，生成非那西汀。

8.非那西汀的手性手性中心非那西汀分子结构中存在一个手性碳原子，导致其存在两种对映异构体。手性识别两种对映异构体在化学性质和物理性质上几乎相同，但在生物活性上存在明显差异。

9.非那西汀的光学异构体11.对映异构体非那西汀具有手性中心，存在两个对映异构体。它们具有相同的化学性质，但光学性质不同。22.旋光性非那西汀的对映异构体对偏振光的旋转方向不同，一个为右旋，另一个为左旋。33.生物活性非那西汀的对映异构体可能具有不同的药理活性。其中一个异构体可能比另一个异构体更有效或更安全。44.分离与纯化对映异构体可以使用手性色谱法等方法分离和纯化。

10.非那西汀的表征表征非那西汀的关键在于确认其化学结构和纯度。常用的手段包括核磁共振(NMR)谱分析、红外光谱(IR)分析、质谱(MS)分析以及熔点测定等。这些方法可以提供非那西汀的分子结构、官能团以及杂质信息，从而确保其质量符合药用标准。

核磁共振图谱分析核磁共振(NMR)光谱是一种强大的技术，可用于分析非那西汀的结构和纯度。通过分析非那西汀的NMR光谱，可以识别其不同的官能团，例如芳香环、甲基和酰胺基团，并确定它们在分子中的相对位置。NMR光谱还可以用于识别非那西汀中的杂质或异构体。NMR光谱是确认非那西汀合成的有效方法，也是质量控制的重要组成部分。

红外光谱图分析红外光谱图是识别非那西汀的重要手段之一。通过分析红外光谱图，可以确定非那西汀的官能团，并对结构进行分析。红外光谱图分析可以提供有关非那西汀分子中存在哪些官能团的信息，例如C=O、C-H、N-H等，并可以帮助确定非那西汀的结构。

13.质谱图分析质谱图分析质谱图分析是一种强大的技术，可以确定分子的质量和结构。非那西汀的质谱图非那西汀的质谱图显示出其分子量和特征碎片离子。数据分析软件专门的软件用于分析质谱图数据，以识别峰和确定结构信息。

14.熔点测定熔点