15 杂环化合物问题参考答案 .pdfVIP

15杂环化合物问题参考答案--第1页

15杂环化合物问题参考答案

问题1根据化合物卟吩的分子结构(见下图)，推测卟吩可能的性质和功能。

NHN

NHN

讨论：对卟吩的分子结构分析可知，其分子为一共轭闭环芳香性平面结构。该平面中心

可容纳金属离子形成配合物或中心轴双齿配合物，可与DNA发生嵌插作用而具有抗癌抗病

毒功能。

问题2将热的加入到噻吩中会生成噻吩的三聚体，请推测该反应的机理。

H

0

100%HPO,90C

34

3

40%

SSSS

讨论：该反应的机理可能为：

H+

H

100%HPO_+噻吩

34H

040%SS

S90C,HSSSSS

H

H

问题3试设计以噻吩、RCOOH和醋酸酐为主要原料合成化合物RCH(CH)COOH的

224

路线。

讨论：合成化合物RCH(CH)COOH的路线为：