有机化学~7醇、酚、醚.pptVIP

伯醇和仲醇的脱氢—生成醛、酮叔醇不能脱氢。7.2酚7.2.1酚的分类和命名一般以酚作母体。有时以芳环作母体,酚羟基作取代基。间-甲苯酚3-甲苯酚1-萘酚(a-萘酚)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)OHCH3OHOHNO2O2NNO2一元酚OHCO2H邻-羟基苯甲酸4-羟基苯磺酸HOSO3HOHOH二元酚OH(CH2)5CH3HOOHCH3OH邻-苯二酚(儿茶酚)1,2-苯二酚4-己基-1,3-苯二酚2,5-二羟基甲苯2-甲基-1,4-苯二酚三元酚OHOHHO1,2,3-苯三酚(连苯三酚)麦食子酚含两个或两个以上酚羟基的都属于多元酚。7.2.2酚的结构01苯环上电子云密度增加；酚羟基氢的离解能力增强。p-?共轭02结构与性质的关系：C—O键具有部分双键的性质，较难断裂；O—H键极性增加，酚羟基具有酸性；O上p电子向苯环转移，使苯环电子密度增高，易发生亲电取代；并比醇易于氧化。7.2.3酚的化学性质OHO－+H+Ka=10-101.弱酸性供电基团使酚的酸性减小；吸电基团使酚的酸性增加。pKa0.387.159.8910.17酸性逐渐减弱供电基团使酚的酸性减小；吸电基团使酚的酸性增加。OHONa+H2O+NaOH苯酚钠在酚钠溶液中通入CO2又能析出苯酚，表明苯酚的酸性弱于碳酸。ONaOH+NaHCO3+CO2+H2O酸性比较2.酚醚的生成（已学—威廉森合成）酚与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚有机合成中用来保护酚羟基蓝紫色绿色蓝色3.与FeCl3显色反应酚、烯醇FeCl3可用于鉴别酚或烯醇结构不同的酚呈现不同的颜色。凡具有烯醇式的化合物也有这种显色反应。但苦味酸，对羟基苯甲酸不显色。酚羟基是邻对位定位基,强活化基。(1)卤代反应：OHBrBrBrOHBr2，H2O100%+HBr白色沉淀。反应灵敏,可用于苯酚定性和定量分析。OHBr2，CS25℃+ +HBrOHBrOHBr比较(主要产物)4.芳环上的亲电取代反应醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。C、O以单键相连(C—O).R取代1个HROH醇醇羟基ArOHAr取代1个H酚酚羟基HOHR ROR或Ar取代2个H醚醚键第七章醇酚醚本章主要内容：1.醇、酚、醚的分类与命名——掌握2.醇、酚、醚的结构——理解3.醇、酚、醚的物理性质——了解4.醇、酚、醚的化学性质——掌握7.1醇7.2酚7.3醚7.1.1醇的分类和命名（1）按分子中所含羟基的数目乙醇乙二醇丙三醇一元醇二元醇三元醇1.醇的分类7.1醇（2）按与羟基相连的烃基醇脂肪醇芳香醇不饱和醇饱和醇丁醇烯丙醇2-丙炔醇2-苯基乙醇（3）按与羟基相连的碳原子的种类伯醇仲醇叔醇2.醇的命名（1）普通命名法（烷基的习惯名称+醇）CH3CH2CH2CH2-OH(CH3)2CHCH2-OH (CH3)3C-OH正丁醇(n-丁醇) 异丁醇(iso-) 叔丁醇(t-丁醇)CH3CHCH2CH3 CH2CH2CH2-OH -CH2-OHOH Cl仲丁醇g-氯丙醇苯甲醇(苄醇)（2）系统命名法*醇的系统命名法是选择含-OH的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称“某醇”，编号应使-OH的位次最低，羟基的位次写在醇名之前。2,3-二甲基-1-丁醇CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH2OH2-乙基-1-戊醇**对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链，编号使-OH的位次最低.5-苯基-4-己烯-2-醇CH3-CH=CH-CH