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Chapter08

第八讲—烯烃与炔烃成老板出品

【本章节知识速递】

一、烯烃与炔烃

二、有机物中原子共线面的判断

SUCCESS【成老板】DESIGN

NotesDate

一、烯烃与炔烃：

1、物理性质：

▷沸点：

随着分子中碳原子数的递增，沸点逐渐升高

【大招】烃类沸点比较：碳多支少沸点高

▷密度：

随着分子中碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水小。

▷溶解度：

一般都难溶于水，易溶于有机溶剂。

2、化学性质：

▷加成反应：

✔1个C=C需要1份加成试剂(一份H、1份Br、1份HBr、一份HO)222

✔1个C≡C最多消耗2份加成试剂（2份H、2份Br、2份HBr）22

【陌生信息反应一：高中常见四大不稳定结构】

✘双键碳上连羟基

✘一个碳上连多个羟基

✘一个碳连两个碳碳双键

✘三元碳环（环丙烷）

五六元环最稳定

♦不对称烯烃加成：

【陌生信息反应二：马氏/反马氏规则】

▷马氏规则：氢多加氢

通常氢加到含氢较多的不饱和碳原子上的方式称为马氏规

则

▷反马氏规则：氢少加氢

在一定条件下（如在过氧化物作用下），氢加在含氢较少

的不饱和碳原子上的加成方式称为反马氏规则。

♦共轭二烯烃的加成：

单双键交替结构的二烯烃称为共轭二烯烃

共轭：

不共轭：

1,3-丁二烯与Br1:1加成2

①1,2-加成

②1,4-加成

两种加成方式通常会同时存在，到底哪一种加成产物占优

势取决于反应条件。

1,3-丁二烯与Br1:2加成2

【陌生信息反应三：D-A反应】重要的一类成环反应

共轭二烯烃与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应称为狄尔

斯-阿尔德反应，（简称D-A反应），又称双烯合成。

▷加聚反应：

①单烯烃的加聚：

②共轭二烯烃1,4-加聚：

③炔烃的加聚：

▷氧化反应：

♦与O发生燃烧反应：2

烃均能燃烧，完全燃烧的产物为CO和HO。22

♦烯烃与KMnO(H)反应：4+

核心：插氧的位置插氧法

①C=C断开后，各插一个氧原子，变成C=O

②C-H插一个氧原子变成—OH

【陌生信息反应四：烯烃与O的反应】3

核心：插氧的位置只插在C=C键之间，断开后，各插一个氧

原子，变成C=O

3、乙炔的制备与检验：

▷乙炔的制备与检验：

发生→净化/检验→收集→尾气处理

实验室制取乙炔：电石和水反应生成乙炔

【电石】

主要成分CaC，含有P、S等杂质元素2

【原理】实验室制乙炔方程式：

CaC+2HO→Ca(OH)+CH↑

22222

【发生】

①实验中用饱和食盐水代替纯水，目的是降低反应速率，

得到平稳的气流。

②使用分液漏斗的目的是控制滴液速度

如果不除杂会咋样？

气体杂质HS也会使酸性高锰酸钾溶液，溴水褪色。2

【除杂】硫酸铜溶液的作用：除去反应产生的杂质气体

（HS）。2

电石中含有磷化钙、硫化钙，反应中会产生HS、PH气态杂23

质，可用硫酸铜溶液吸收，生成CuS↓（CuSO+HS=CuS↓+HSO）

4224

和CuP↓3

【检验】KMnO溶液褪色，Br/CCl溶液褪色。424

【收集】若要收集产生的乙炔，可以使