手写笔记 第10讲 醛与酮.pdfVIP

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Chapter10

第十讲—醛与酮成老板出品

【本章节知识速递】

一、醛与酮

二、羰基化合物及其在有机合成的应用

SUCCESS【成老板】DESIGN

NotesDate

一、醛与酮：

1、醛的结构与物理性质：

①醛是由烃基（或氢原子）与醛基-CHO相连而构成的化合

物，简写为R-CHO。

②饱和一元醛分子式的通式为CHO。

n2n

▷物理性质

①状态：常温下，除甲醛为气体外，其余醛类都是液体和

固体。

②熔沸点：醛类化合物的熔、沸点随碳原子数的增加而逐

渐升高。

③溶解度：甲醛、乙醛易溶于水。

随碳原子数增多，醛类化合物在水中的溶解性逐渐减小。

小tip：醛基与水可以形成氢键从而增大溶解度

①结构相似

同系物识别标志②分子组成相差n个CH2

③具有相同种类和数量的官能团

2、醛的化学性质：

▷加成反应

（1）与氢气加成（还原）：

①乙醛与氢气：

对比一下乙醇的催化氧化：

加氢还原、去氢氧化

②醛类与氢气反应通式：

（2）与HCN加成：

氰化氢：

高中阶段羰基加成：氧上只能加氢！

①乙醛与HCN：

②醛类与HCN：

含有氰基（-CN）的有机物在酸性条件下可以生成对应的羧

酸，此方法在有机合成过程中常用于引入羧基和增长碳链。

▷氧化反应

（1）催化氧化：

①乙醛与氧气：

②醛类的催化氧化：

加氢去氧还原、加氧去氢氧化

★连续氧化的特征标志：

（2）被强氧化剂氧化：

乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液等氧化，

氧化产物均为羧酸。

CHCHO→CHCOOH33

乙醛可以使溴水褪色，什么原理？

CHCHO+Br+HO→CHCOOH+2HBr

3223

（3）被弱氧化剂氧化：弱到不能氧化碳碳双键

①与银氨溶液反应实验：

乙醛与银氨溶液反应可生成银镜，又称为银镜反应。

【银氨溶液介绍】

银氨溶液一般指氢氧化二氨合银，化学式为[Ag(NH)]OH。

32

【实验操作】

a.银氨溶液的配制

银氨银氨，先银后氨

★注意：银氨溶液要现用现配，否则易爆！

在洁净的试管中加入1mL2%AgNO溶液，然后边振荡试管3

边逐滴滴入2%的氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解为止，

制得银氨溶液。

产生沉淀：AgNO+NH·HO=AgOH↓+NHNO

33243

沉淀溶解：AgOH+2NH·HO=[Ag(NH)]OH+2HO

32322

b.滴加乙醛

向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在60～７０℃水

浴中温热。

【实验现象】

加热一段时间后试管内壁上挂了一层银白色金属光泽的物

质。

【反应原理】

123、水银氨

通式：

【注意事项总结】

a.试管内壁应洁净，除去油污一般先用热NaOH溶液洗，再

用水洗；

b.必须水浴加热，不可煮沸；

c.银氨溶液要现用现配，不可久置；

d.先加硝酸银溶液，再加稀氨水；

e.实验后，除去附着在试管内壁的银，可以用稀HNO浸泡，3

再用水洗。

方程式：

②与新制氢氧化铜反应：