《阿士匹灵的合成》课件.ppt

阿司匹林的合成阿司匹林是一种常用的非处方止痛药，其合成过程是一个经典的有机化学反应。

引言阿司匹林简介阿司匹林是一种常见的解热镇痛药物，具有广泛的临床应用价值。合成背景阿司匹林的合成过程是一个重要的化学合成案例，它展现了有机化学反应的巧妙设计与应用。学习目的通过学习阿司匹林的合成，可以掌握有机化学反应的原理和操作方法，并了解药物合成工艺的关键环节。

阿士匹灵的历史1古代起源柳树皮中提取的柳酸是阿士匹灵的前身。古代文明早已使用柳树皮治疗疼痛和发烧。219世纪发现1828年，德国化学家费迪南德·维勒从柳树皮中分离出柳酸。1897年，德国化学家霍夫曼在拜耳公司合成出阿士匹灵。320世纪发展阿士匹灵迅速成为全球最受欢迎的非处方药，用于缓解疼痛、发热和炎症。其广泛应用推动了其合成工艺的不断改进和优化。

阿士匹灵的化学结构阿司匹林的化学结构阿司匹林的分子式为C9H8O4，分子量为180.15。分子结构特点阿司匹林包含一个苯环，一个羧基和一个乙酰基。

阿士匹灵的特性解热镇痛作用阿士匹灵能够抑制前列腺素的合成，降低发热体温，缓解疼痛症状。抗炎作用阿士匹灵能够减轻炎症反应，例如关节炎、风湿病等。抗血小板聚集作用阿士匹灵能够抑制血小板的聚集，防止血栓形成，预防心血管疾病。其他作用阿士匹灵还具有抗肿瘤、预防消化性溃疡等作用，是常用药物。

阿士匹灵的合成路线1第一步:苯酚与乙酰氯反应苯酚与乙酰氯在催化剂存在下发生反应生成乙酰苯酚。2第二步:水解生成水杨酸乙酰苯酚水解生成水杨酸。3第三步:水杨酸与乙酰氯反应水杨酸与乙酰氯在催化剂存在下反应生成阿士匹灵。阿士匹灵的合成路线包括三个主要步骤，即苯酚与乙酰氯反应生成乙酰苯酚，乙酰苯酚水解生成水杨酸，最后水杨酸与乙酰氯反应生成阿士匹灵。这三个步骤之间相互关联，缺一不可。每个步骤都需严格控制反应条件，才能确保合成过程的顺利进行。

阿士匹灵的反应机理1乙酰化水杨酸分子中的酚羟基被乙酰化2酯化水杨酸与乙酰氯反应生成阿司匹林3脱水反应过程中生成氯化氢气体阿司匹灵的合成过程涉及乙酰化、酯化和脱水反应。乙酰化反应是水杨酸分子中的酚羟基与乙酰氯反应，生成乙酰水杨酸。酯化反应是乙酰水杨酸与乙酰氯反应，生成阿司匹林。

反应第一步:苯酚与乙酰氯反应反应物苯酚是一种无色晶体，具有弱酸性，可与乙酰氯发生酰化反应。反应条件反应通常在碱性条件下进行，例如三乙胺或吡啶，以促进反应进行。反应产物反应生成水杨酸乙酯，也称为阿司匹林前体，并释放出氯化氢气体。反应机理乙酰氯中的酰基与苯酚的羟基发生亲电取代反应，形成水杨酸乙酯。

反应第二步:水解生成水杨酸1加入水将乙酰水杨酸溶解于水中2加入碱用NaOH溶液调节pH值至碱性3加热反应在一定温度下进行水解反应4酸化反应用盐酸酸化反应体系，析出水杨酸水解反应是阿司匹林合成中重要的步骤，通过水解反应，可以将乙酰水杨酸转化为水杨酸。

反应第三步:水杨酸与乙酰氯反应1乙酰化水杨酸分子中羟基上的氢原子被乙酰基取代2酸性条件反应在无水条件下进行3产物生成乙酰水杨酸（阿司匹林）和氯化氢水杨酸与乙酰氯反应是一个重要的步骤，它决定了阿司匹林的最终产率和质量。乙酰氯是一种腐蚀性物质，因此操作需要小心谨慎。反应结束后，需要对产品进行分离和纯化，以获得高纯度的阿司匹林。

阿士匹灵的制备工艺原料准备首先要准备优质的原料，例如水杨酸和乙酰氯。这些原料需要经过严格的筛选和检验，确保其纯度和质量符合要求。反应过程水杨酸和乙酰氯在催化剂存在下进行反应，生成阿士匹灵。这个反应过程需要在严格控制的温度和压力下进行，以确保反应顺利进行并获得高产率。结晶分离反应完成后，需要对反应产物进行结晶分离，以去除杂质并获得纯净的阿士匹灵。结晶分离的条件需要仔细控制，以确保阿士匹灵能够以晶体形式析出。制粒压片最后，纯净的阿士匹灵粉末需要进行制粒压片，形成我们常见的阿士匹灵片剂。这个过程需要使用特殊的设备和技术，确保片剂的形状、大小和硬度符合要求。

原料配比和反应条件的控制11.准确配比阿司匹林的合成需要严格控制原料的配比，以确保反应顺利进行，获得高纯度的产品。22.温度控制反应温度会影响反应速率和产率，需要精确控制温度，防止副反应发生。33.反应时间反应时间过短，反应不完全；过长，会降低产率，因此需要控制反应时间。44.搅拌速度搅拌速度影响反应混合物的均匀程度，进而影响反应效率和产率。

提取和分离纯化1结晶利用阿司匹林在不同溶剂中溶解度的差异，通过结晶过程将其分离出来。2过滤使用过滤设备去除固体杂质，获得更纯净的阿司匹林晶体。3洗涤用合适的溶剂洗涤晶体，去除残留的杂质，提高阿司匹林的纯度。4干燥将洗涤后的晶体干燥，去除水分，得到最终的阿司匹林产品。

质量检测和品质控制纯度检测阿士匹灵的纯度决定了药效和安全性。通过高效液相色谱(HPLC)