羧酸和取代羧酸.pptVIP

第十一章羧酸和取代羧酸羧基的数目一元酸,二元酸和多元酸01取代羧酸卤代酸、羟基酸、氨基酸、氧代酸(酮酸、羰基酸)02羧酸通式(或简写为RCOOH)03与羧基相连的烃基结构分脂肪酸、芳香酸；饱和酸、不饱和酸.分类和命名分类04系统命名法原则:与醛相似①选择含羧基的最长碳链作为主链②由羧基的碳原子开始编号,取代基位次可用希腊字母α、β、γ、δ…ω表示,最末端碳原子可用ω表示3-甲基戊酸或β-甲基戊酸（二）命名乙酸(醋酸)(1R,3R)-1,3-环己烷二羧酸013-丁酮酸02（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）034-甲基-4-苯基-2-戊烯酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）04不饱和羧酸的命名：选择同时含有羧基和不饱和键在内的最长碳链作为主链,称：“某烯(炔)酸”,编号从羧基开始.2-丁烯酸（巴豆酸）-3-苯基-2-丁烯酸01顺丁烯二酸02（马来酸）03二元羧酸的命名：选择含有两个羧基在内的04最长碳链作为主链,称为某二酸05丁二酸芳香羧酸的命名:通常以苯甲酸作为母体,加上其他取代基的名称和位次邻羟基苯甲酸(水杨酸)邻苯二甲酸酰基：羧酸分子中除去羟基后余下的部分；根据相应的羧酸命名乙酰基4－甲基苯甲酰基030201040501二聚体（氢键缔合）02羧酸化学反应03沸点较高；在水中有一定的溶解度04酸性和成盐反应05酸性二.羧酸的结构与物性(负离子稳定性提高)(负离子稳定性降低)诱导效应、共轭效应对酸性的影响羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸根负离子(即共轭碱)的相对稳定性。诱导效应为什么RCOOH的酸性大于ROH？?二元羧酸的酸性02诱导效应具有加和性。诱导效应是一种短程效应。01[分析]01?邻位取代的苯甲酸(取代基是吸电子基或给电子基)均使酸性增强。022.共轭效应的影响酸催化乙酸羧羟基的取代反应羧基氢的反应酯化反应0103022成盐反应反应机理：亲核加成－消除机理醇相同时:CH3COOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH酯化反应的活性次序：酸相同时:CH3OHRCH2OHR2CHOHR3COH空间位阻对反应速度的影响很大（2）碳正离子机理酰卤，酸酐和酰胺的形成形成酰卤亚硫酰氯(二氯亚砜)SOCl2，PCl3、PCl501羧酸失水。加热、脱水剂：乙酰氯，醋酸酐或P2O5等。02混合酸酐（2）形成酸酐（3）形成酰胺logo（三）还原反应LiAlH4是还原羧酸为醇的最好试剂