1.1.3有机化合物的同分异构现象 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第一章第一节

选修三

有机化合物的结构特点

第3课时

有机化合物的同分异构现象

同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。观察下列3种戊烷的球棍模型，并写出它们结构简式，从它们的组成（分子式、通式）、结构（碳骨架）、性质等方面归纳总结相同点和不同点。

物质名称

正戊烷

异戊烷

新戊烷

结构简式

相同点

组成

性质

不同点

结构

性质

CH3CH2CH2CH2CH3

(CH3)2CHCH2CH3

C(CH3)4

分子式相同(C5H12)、相对分子质量相同

化学性质相似

碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）

物理性质不同，支链越多，沸点越低

任务一同分异构现象的分类

碳架异构

位置异构

官能团异构

顺反异构

对映异构

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

任务一同分异构现象的分类

1.构造异构

异构类别

实例

构造

碳架异构

位置异构

官能团异构

碳骨架不同而产生的异构

官能团位置不同而产生的异构

官能团种类不同而产生的异构

C4H10

C4H8

C6H4Cl2

C2H6O

任务一同分异构现象的分类

2.立体异构

①顺反异构

顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起

顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧

反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧

形成条件：

a.有碳碳双键

b.双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团

问题：哪些烯烃能有这样的异构现象？

①CH3—CH＝CH—Br

②CH2＝CH—CH2—CH3

任务一同分异构现象的分类

2.立体异构

②对映异构

手性异构体：一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠。

手性分子：有手性异构体的分子

对映异构体：碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式。

手性碳原子：饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。

*

*

*

课堂练习

已知下列有机化合物：

①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3

②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3

③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和

⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH

(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。

①②③⑤⑥

①

②

③⑤⑥

④

任务二构造异构体的书写

按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写

1.碳架异构

①减碳法

请写出己烷(C6H14)的所有同分异构体。

C—C—C—C—C—C

①

②

③

④

C—C—C—C

同一结构

C—C—C

×

⑤

12345

1234

甲基不能连在主链两端，乙基不能连在主链第二个碳上。

主链由长到短，

支链由整到散，

位置由心到边，

排布由邻到间。

任务二构造异构体的书写

按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写

写出烷烃C7H16的同分异构体。

①C-C-C-C-C-C-C

②C-C-C-C-C-C

④C-C-C-C-C

⑤C-C-C-C-C

⑦C-C-C-C-C

⑨C—C—C—C

⑥C-C-C-C-C

⑧C-C-C-C-C

对

邻

间

对

注意:找中心对称线；

减C数目不超过C原子数的1/2；

记住用H补齐C原子的四个键；

甲基不挂第1位,乙基不挂第2位,丙基不挂第3位……

碳原子数

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

同分异构体数

1

1

1

2

3

5

9

18

35

75

碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）

任务二构造异构体的书写

按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写

2.位置异构

②插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)

先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。

C—C—C—C—C

写出分子式为C5H10属于烯烃的同分异构体。

任务二构造异构体的书写

按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写

2.位置异构

先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据