3.5.1有机合成的主要任务 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

第三章烃的衍生物第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务

阿司匹林(解热镇痛药)的前世今生柳树皮止痛消炎柳树皮中提取“柳苷”合成水杨酸与乙酸酐合成乙酰水杨酸公元前19世纪1853年1897年改良缓释乙酰水杨酸20世纪费利克斯?霍夫曼“烧心”的酸性有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。

任务一有机合成1.有机合成的发展史19世纪20年代德国·维勒首次人工合成有机物尿素颠茄酮20世纪初维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。后续科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。

任务一有机合成2.有机合成的意义①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。阿司匹林缓释片隐形眼镜材料制备的维生素C

任务一有机合成利用相对简单易得的原料具有特定结构和性质的目标分子有机化学反应合成构建碳骨架引入官能团碳链的增长碳链的缩短成环碳碳双键碳碳三键碳卤键羟基醛基羧基构建碳骨架引入官能团酯基酰胺基酮羰基3.有机合成的主要任务有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

任务二构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。少于引入含碳原子的官能团等方式原料分子中的碳原子数目标分子中的碳原子数氧化反应等方式多于问题：想一想我们学过哪些反应可以增长和缩短碳链呢？

任务二构建碳骨架1.碳链的增长HCCHHCNH2O，H+催化剂H2CCHCN丙烯腈H2CCHCOOHCH3CH2ClNaCNCH3CH2CN丙腈H2O，H+催化剂CH3CH2COOHCOHRHCN催化剂COHHRCNCOHHRCH2NH2COHHRCOOHH2催化剂H2O，H+催化剂①烯烃（或炔烃）与HCN的加成反应，RX与NaCN的取代反应②醛（或酮）与HCN的加成反应增加1个碳原子——引入-CN（氰基）

任务二构建碳骨架1.碳链的增长增加2个或多个固定数目碳原子δ+δ-δ+δ-加热OCH3CHHCH2CHOOH-催化剂OCH3CHHCH2CHO3-羟基丁醛CH3CHCHCHO2-丁烯醛①羟醛缩合反应：具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛。HCOHCOCHRHOH-催化剂加热-H2OHCOHHCOCHRHCHCOCR问题：完成下列羟醛缩合反应？加成反应消去反应

任务二构建碳骨架1.碳链的增长增加2个或多个固定数目碳原子②卤代烃与炔钠的取代反应CH3CH2Cl+CH3C≡CNa→2CH3C≡CH+Na2CH3C≡CNa+H2↑液氨（）③分子间脱水④付克烷基化反应+Cl-CH2CH3无水AlCl3CH2CH3+HClC2H5?OH+HO?C2H5浓H2SO4140℃CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3CH2C≡CCH3+NaClCH3COOC2H5＋H2OC2H5?O?C2H5+H2O

任务二构建碳骨架1.碳链的增长增加2个或多个固定数目碳原子⑤醛（或酮）格式试剂的加成反应：由卤代烃与镁在醚类溶液中制得一种金属有机化合物，可以与羰基加成水解得到醇。δ+δ-COR′R″R1MgX无水乙醚δ-δ+COR′R1R″MgXH2OCOR′R1HR″RXMgRMgX无水乙醚(X=Cl、Br)格林尼亚(Grignard)试剂简称格氏试剂，1900年发现(29岁)OMgBrOMgBrH2OOH问题：完成下列物质与格式试剂的加成反应？

任务二构建碳骨架1.碳链的增长增加n个碳原子催化剂nH2CCCCH2HHn[