2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第1章　第1节　第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法.pdf

第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法

[核心素养发展目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化

合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。

一、有机化合物中的共价键

在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类

型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。

1.有机化合物中共价键的类型

(1)σπ

根据原子轨道的重叠方式可分为键和键。

σ键π键

沿键轴方向以“头碰头”的

原子轨道重叠方式以“肩并肩”的形式从侧面重叠

形式相互重叠

原子轨道重叠程度大小

键的强度较大较小

能否绕键轴旋转能，化学键不易断裂否

(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系：

σ

单键只含键

有机化合物的共价键双键中含有一个σ键和一个π键

σπ

三键中含有一个键和两个键

(3)共价键的类型与有机反应类型的关系

σ键不易断裂，能发生取代反应，如CH等；π键比较容易断裂，π键更活泼，能发生加成反应，如

4

CHCH、CH≡CH等。

22

2.共价键的极性与有机反应

不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断

裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

实例分析(教材实验1⁃1)

(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较

实验操作

实验现象金属钠浮在水面上，反应剧烈金属钠沉在底部，反应平稳

化学方程式2Na+2HO2NaOH+H↑

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CHCH—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性弱，基

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实验结论团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和

物质的性质

(2)乙醇与氢溴酸的反应

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反

应：

。

3.有机反应的特点

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，

有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()

乙烯分子中含有键，所以化学性质比甲烷活泼

(2)π()

(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()

(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境()

(5)CHCOOH有酸性，而CHOH没有，体现了基团之间的相互影响()

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答案(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√