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2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第1章 第2节 提升课1 有机化合物结构的确定.pdf

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提升课1有机化合物结构的确定

[核心素养发展目标]1.学会有机物中氢原子种类的判断与应用。2.掌握有机物分子式的确定方法。3.学会

有机物结构简式的确定方法。

一、有机物中氢原子种类的判断与应用

1.等效氢原子

有机化合物中,处于相同化学环境中的氢原子,可认为是“等效氢原子”。

(1)同一个碳原子上的氢原子等效,如CH中4个H等效。

4

(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH)上的H等效,如新戊烷()中12个H等效。

3

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的,如CHCH中的6个氢原子等效,乙烯分子中的4个氢原子等

33

效,苯分子中的6个氢原子等效。

2.等效氢原子的应用

(1)一元取代物同分异构体的种类数

单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物,即烃分子中等

效氢原子有几种,则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。

(2)二元取代物同分异构体的种类数

二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类,剔除重复结构后,即为二元取代物

的种类数。

3.同分异构体的书写方法

(1)碳架异构书写方法:先确定碳链结构,再补氢原子。

(2)位置异构书写方法:插入法、取代法、定一移一法、定二移一法。

①插入法:先写碳骨架,再插入官能团;

②取代法:有几种等效氢,就有几种一取代物;

③定一移一法:固定一个取代基,再移动另一个取代基;

例:写出二氯丁烷(CHCl)的同分异构体的结构简式。

482

④定二移一法:先分别固定两个取代基,再移动另一个取代基。

例:苯环上有三个取代基的同分异构体

a.三个取代基相同(AAA型):3种

如:

b.(AAB)6

只有两个取代基相同型:种

如:

c.(ABC)10

取代基各不相同型:种

如:

试分析以下3种有机物分别有几种等效氢原子?

a.CHC(CH)C(CH)CH

332323

b.

c.

答案a.1b.2c.4

种,种,种。

1.(2024·深圳华侨中学月考)下列物质在给定条件下同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是()

A.CH3

410属于烷烃的同分异构体有种

B.CHO5

分子组成是6122属于羧酸的同分异构体有种

C.CH含苯环的同分异构体有3种

810

D.5

的一溴代物有种

答案D

解析CH属于烷烃的同分异构体只有正丁烷和异丁烷2种,A错误;CHO属于羧酸的同分异构体即

4106122

CHCOOH,其同分异构体有8种,B错误;CH含苯环的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和

511810

对二甲苯共4种,C错误。

2.回答下列问题不考虑立体异构:()

(1)丙烷的二氯代物的同分异构体有种。

(2)已知化合物BNH(硼氮苯)与CH(苯)的分子结构相似(如图),则硼氮苯的二氯代物的同分异构体

33666

的数目为种。

(3)“立方烷”是人工合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如图所示。

立方烷的二氯代物有种同分异构体。

答案(1)4(2)4(3)3

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