2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第2章　第2节　第3课时　炔烃.docx

第3课时炔烃

［核心素养发展目标］1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。

一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)

1.炔烃的结构与命名

炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。

(1)乙炔的结构

乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。

(2)炔烃的结构

除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。

(3)炔烃的命名——与烯烃相似

①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；

②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；

③写名称：按照“取代基位号?取代基数目+名称?三键位号?某炔”写出名称。

如的名称为4?甲基?1?戊炔。

2.炔烃的物理性质

(1)乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2~C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。

3.炔烃的化学性质

(1)乙炔

①氧化反应

a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2+5O24CO2+2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。

b.乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。

②加成反应

乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：

HC≡CH+Br2CHBrCHBr(1，2?二溴乙烯)；

CHBrCHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1，1，2，2?四溴乙烷)。

CH≡CH+H2CH2CH2；

CH≡CH+2H2CH3CH3。

CH≡CH+HClCH2CHCl(氯乙烯)。

CH≡CH+H2OCH3CHO。

注意“CC—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。

③加聚反应

nCH≡CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。

(2)炔烃

炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。

1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：_______________________________________。

答案CH≡C—CH2—CH2—CH3、

CH3C≡CCH2CH3、

2.请写出1?丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。

答案CH≡CCH2CH3+2H2CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。

3.某炔烃通过催化加氢反应得到2?甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为_________________。

答案、

1.下列关于炔烃的叙述正确的是()

A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应

B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上

C.炔烃分子中只含有极性键

D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物

答案A

解析丙炔、2?丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1?丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2CH—CHCH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。

2.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是，而不是CH2CH—CHCH2的事实是()

A.燃烧有浓烟

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能与溴按物质的量比1∶2发生加成反应

D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子

答案D

解析无论，还是CH2CH—CHCH2，A、B、C中现象或反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，D项符合题意。

二、乙炔的实验室制法

1.反应原理

CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2。

2.装置及试剂

电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。所用装置(夹持装置已省略)和试剂设计如下：

3.现象及结论

序号

实验现象

解释或结论

①

反应迅速、有大量气泡生成

反应生成乙炔

②

有黑色沉淀产生

CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去

③

溶液紫红色褪去

乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化

④

溶液橙色褪去

乙炔与溴发生加成反应

⑤

火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟

乙炔可燃且含碳量高