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第一节卤代烃
[核心素养发展目标]1.从卤代烃的官能团及其转化的角度,认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点
和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康
的影响,基于绿色化学思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述
1.卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代烃可简单表示为R—X(XF、Cl、Br、I)。饱和单卤
代烃的分子通式为CHX(n≥1)。
n2n+1
2.卤代烃的分类
卤代烃
3.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。
例如:
、CH2CH—Cl、
2⁃氯丁烷氯乙烯1,2⁃二溴乙烷
4.卤代烃的物理性质
5.卤代烃的用途与危害
(1)用途
(2)危害:氟利昂可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃()
(2)CHCl、CClF、、都属于卤代烃()
2222
(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体()
、、的沸点依次升高
(4)CHCHCHClCHCHCHCHCHCHCHCHCl()
32232233222
答案(1)×(2)×(3)×(4)×
命名下列有机物:
(1)的化学名称:。
(2)的化学名称:。
(3)的化学名称:。
答案(1)聚氯乙烯(2)邻氯甲苯(或2氯甲苯)(3)3溴3甲基1丁烯
⁃⁃⁃⁃⁃⁃
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.溴乙烷
溴乙烷的分子式为CHBr,结构简式为CHCHBr,官能团为。它是无色液体,沸点较低,
2532
密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
2.卤代烃的化学性质
(1)取代反应
实验装置
①中溶液分层;
实验现象②中有机层厚度减小;
④中有浅黄色沉淀生成
实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-
化学方程式
CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr
3232
反应类型取代反应,也称溴乙烷的水解反应
在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原
子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就
δ+δ-
形成一个极性较强的共价键:C—X。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较
反应机理
易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去
可用于制取醇,如:
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