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2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章 第1节 卤代烃.pdf

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第一节卤代烃

[核心素养发展目标]1.从卤代烃的官能团及其转化的角度,认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点

和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康

的影响,基于绿色化学思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。

一、卤代烃的概述

1.卤代烃的概念和官能团

(1)概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团

卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代烃可简单表示为R—X(XF、Cl、Br、I)。饱和单卤

代烃的分子通式为CHX(n≥1)。

n2n+1

2.卤代烃的分类

卤代烃

3.卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。

例如:

、CH2CH—Cl、

2⁃氯丁烷氯乙烯1,2⁃二溴乙烷

4.卤代烃的物理性质

5.卤代烃的用途与危害

(1)用途

(2)危害:氟利昂可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。

(1)卤代烃是一类特殊的烃()

(2)CHCl、CClF、、都属于卤代烃()

2222

(3)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体()

、、的沸点依次升高

(4)CHCHCHClCHCHCHCHCHCHCHCHCl()

32232233222

答案(1)×(2)×(3)×(4)×

命名下列有机物:

(1)的化学名称:。

(2)的化学名称:。

(3)的化学名称:。

答案(1)聚氯乙烯(2)邻氯甲苯(或2氯甲苯)(3)3溴3甲基1丁烯

⁃⁃⁃⁃⁃⁃

二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)

1.溴乙烷

溴乙烷的分子式为CHBr,结构简式为CHCHBr,官能团为。它是无色液体,沸点较低,

2532

密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。

2.卤代烃的化学性质

(1)取代反应

实验装置

①中溶液分层;

实验现象②中有机层厚度减小;

④中有浅黄色沉淀生成

实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-

化学方程式

CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr

3232

反应类型取代反应,也称溴乙烷的水解反应

在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原

子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就

δ+δ-

形成一个极性较强的共价键:C—X。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较

反应机理

易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去

可用于制取醇,如:

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