2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　第5节　第2课时　有机合成路线的设计与实施.pdf

第2课时有机合成路线的设计与实施

［核心素养发展目标］1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机

2.

物的推断与合成。落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模

型进一步掌握有机合成的思路和方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、

环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

一、正合成分析法

有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计

与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。

1.常见有机物的转化

2.正合成分析法

(1)单官能团合成

R—CHCH2卤代烃醇醛酸酯

(2)双官能团合成

CHCHCHX—CHXHOCH—CHOHOHC—CHOHOOC—COOH

222222

链酯、环酯等

(3)芳香族化合物合成

①

②

芳香酯

3.合成路线的表示方法

有机合成路线用反应流程图表示。

()()

示例：原料中间体Ⅰ中间体Ⅱ……目标化合物

食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。

(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。

(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步

反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。

提示(1)CHCHCHCHOHCHCHOCHCOOH。

223233

(2)若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%34.3%，远小于第二种工艺

反应的产率70%。

1.(2023·沈阳高二调研)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可

行的是()

A.用氯苯合成环己烯：

B.用甲苯合成苯甲醇：

C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH2CHCl

D.用乙烯合成乙二醇：CHCHCHCHCHClCHClHOCHCHOH

22332222

答案D

解析氯苯与H发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去

2

反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl在光照条件下发生甲基上的取代反应生成

2

，在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成，

可以实现，项不符合题意；乙烯与发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与发生取代反应，

BH2Cl2

其产物有多种，无法控制反应只生成CHClCHCl，不可以实现，D项符合题意。

22

2.分析下列合成路线，可推知B应为()

CH2CH—CHCH2