药物化学MedicinalChemistry86课件.pptx

福建卫生职业技术学院药物化学MedicinalChemistry延时符

06延时符第十三章第一节甾体激素类药物

07延时符(一)甾体激素类药物的化学结构一、概述雌甾烷甾烷孕甾烷雄甾烷环戊烷并多氢菲

08延时符(一)甾体激素类药物的一般性质一、概述1.羰基与氨的衍生物的缩合反应。2.甲基酮反应。3.α-醇酮基的还原性。4.羟基反应。5.炔基反应。6.与强酸的呈色反应。

09延时符(一)概述天然甾体雌激素（雌二醇、雌三醇、雌酮）的结构特点为：属于雌甾烷类结构，A环为苯环，C-3位有酚羟基（或羟基与酸形成的酯），C-17位有羟基（或羟基与酸形成的酯）或酮基。二、雌激素及抗雌激素类药物雌激素的体内代谢A317

10延时符(一)概述二、雌激素及抗雌激素类药物炔雌醇尼尔雌醇炔雌醚苯甲酸雌二醇戊酸雌二醇

11延时符(一)概述二、雌激素及抗雌激素类药物反式己烯雌酚雌二醇人工合成的非甾体雌激素

12延时符(一)概述二、雌激素及抗雌激素类药物他莫昔芬氯米芬三苯乙烯结构抗雌激素作用

13延时符(二)典型药物——雌二醇Estradiol二、雌激素及抗雌激素类药物化学名：雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇。结构特征：雌甾烷、酚羟基、醇羟基。1351017酚羟基醇羟基

14延时符(二)典型药物——雌二醇Estradiol性质：1.本品C-3位上含酚羟基，显酸性，可溶于碱性溶液，如氢氧化钠水溶液。2.本品与硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，变为红色。3.本品的氢氧化钠溶液与苯甲酰氯反应生成苯甲酸酯，熔点为190～196℃。二、雌激素及抗雌激素类药物

15延时符(二)典型药物——雌二醇Estradiol作用与用途：本品用于治疗卵巢功能不全所引起的病症，如更年期障碍，月经不调及子宫发育不全等。二、雌激素及抗雌激素类药物

16延时符(二)典型药物——己烯雌酚Diethylstilbestrol二、雌激素及抗雌激素类药物化学名：(E)-4,4′-(1,2-二乙基-1,2-亚乙烯基)双苯酚。结构特征：两个酚羟基、双键、反式异构体。苯酚苯酚双键顺式异构体无效！

17延时符(二)典型药物——己烯雌酚Diethylstilbestrol性质：1.本品与硫酸显橙黄色，加水稀释后颜色消失。2.本品含两个酚羟基，本品的稀乙醇溶液加三氯化铁试液，生成绿色配合物。3.本品与醋酐、无水吡啶加热生成二乙酰己烯雌酚，干燥后，熔点为121～124℃。二、雌激素及抗雌激素类药物鉴别

18延时符(二)典型药物——己烯雌酚Diethylstilbestrol作用与用途：本品用于治疗卵巢功能不全所引起的病症，如更年期障碍，月经不调及子宫发育不全等。二、雌激素及抗雌激素类药物

19延时符(二)典型药物——枸橼酸他莫昔芬TamoxifenCitrate二、雌激素及抗雌激素类药物化学名：(Z)-N,N-二甲基-2-[4-(1,2-二苯基-1-丁烯基)苯氧基]乙胺枸橼酸盐。结构特征：苯环间以双键相连、叔胺、顺式异构体。顺式构型叔胺

20延时符(二)典型药物——枸橼酸他莫昔芬TamoxifenCitrate二、雌激素及抗雌激素类药物鉴别性质：本品加入醋酐-吡啶（1∶5）摇匀，置水浴上加热，溶液颜色由黄色变为红色。作用与用途：本品为三苯乙烯类抗雌激素药物，在临床上主要适用于治疗晚期乳腺癌和卵巢癌。

21延时符(一)概述雄激素的结构特点为：属于雄甾烷类结构，含有4-烯-3-酮的结构，17β位有羟基或羟基与羧酸形成的酯。三、雄激素及蛋白同化激素类药物丙酸睾酮甲睾酮雄酮睾酮33417171717甲基丙酸酯

22延时符(一)概述将雄甾烷的C-10位角甲基去掉、C-4位引入卤素或改造A环，得到蛋白同化激素类药物。三、雄激素及蛋白同化激素类药物羟甲烯龙氯司替勃司坦唑醇达那唑A4

23延时符(二)典型药物——甲睾酮Methyltestosterone三、雄激素及蛋白同化激素类药物化学名：17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮。结构特征：雄甾烷、A环4-烯-3-酮结构。A4317

24延时符(二)典型药物——甲睾酮Methyltestosterone三、雄激素及蛋白同化激素类药物性质：1.遇光易变质。2.加硫酸-乙醇（2︰1）溶液显黄色并带有黄绿色荧光；遇硫酸铁铵显橙红色，继变为樱红色。3.本品与醋酐-吡啶反应得乙酰化物，熔点为176℃。作用与用途：