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专题18有机化学基础(选修)
2020年高考真题
1.(2020年新课标I)有机碱,例如二甲基胺然妫0、网,毗姒Q
等,在有机合成中应用很普遍,目前有‘机超强碱的研究越来越受到关注,以下
为有机超强碱F的合成路线:
ACCbCOONaj~।KOH醇溶液」~二[环己基胺(过量)1g
(C2HCI3)|乙二醇二甲醛/△’!?」-A^^LEJCHC1/A(C27H4即
22
已知如下信息:
C,(:,
(^20=^2—^^^X
—Ri、,ClNaOHKK
②RZX/RNHZ瑶r%=、R
③苯胺与甲基毗嚏互为芳香同分异构体
回答下列问题:
⑴A的化学名称为°
(2)由B生成C的化学方程式为.。
B)C中所含官能团的名称为(4)
由C生成口的反应类型为.。
⑸D的结构简式为。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,
其中,芳香环上为二取代的结构简
△
+KOHf+KCI+HO
ri2
解u
(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应
(6)6
【解析】
【分析】由合成路线可知,4为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成B,则B
为B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为
CI
;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;。最后与七发生信息②
的反应生成F。
【详解】3由题中信息可知,4的分子式为CzHC%,其结构简式为C\HC=CQz,其
化学名称为三氯乙烯。
(2俘与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C该反应的化
+KCI+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应
生成F,由E的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,
则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为II
66
⑹已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同
分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,
峰面积之比为6:2;2:1的有A
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