有机化学第九章羧酸及取代羧酸课件.pptx

《有机化学》第九章羧酸及取代羧酸主讲人：何萍老师

学习目标知识导向掌握羧酸的分类、命名和重要的化学性质，取代羧酸的分类和命名；熟悉羧酸的结构、羟基酸和羰基酸的化学性质；了解重要的羧酸和取代羧酸。技能导向能够用系统命名法命名羧酸、羟基酸、羰基酸；能够理解羧酸的结构特点并比较其酸性强弱；能够如何鉴别羧酸、醇酸、酚酸和酮酸。

本章学习内容第一节羧酸一、羧酸的分类、命名和结构二、羧酸的性质三、重要的羧酸第二节取代羧酸一、羟基酸二、羰基酸三、重要的取代羧酸

案例导入案例羧酸及取代羧酸广泛存在自然界中，这些化合物很多具有非常重要的生理活性，是生命活动的重要物质，也有很多是工业、农业、医药行业的主要原料或中间体。临床上使用的药物中有许多是羧酸或取代羧酸。例如，抗高血压药——卡托普利；广谱抗生素药——头孢氨苄。卡托普利头孢氨苄

第一节羧酸一、羧酸的分类、命名和结构（一）分类根据与羧基所连接的烃基种类的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸（脂肪酸）和芳香族羧酸（芳香酸），脂肪酸又可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。乙酸（饱和脂肪酸）丙烯酸（不饱和脂肪酸）苯乙酸（芳香酸）

根据分子中所含羧基个数的不同，又可将羧酸分为一元酸、二元酸和多元酸。甲酸乙二酸、草酸柠檬酸一元酸二元酸多元酸

（二）命名1.普通命名法许多羧酸存在于自然界天然物质中，可用其俗名直接命名。琥珀酸（丁二酸）巴豆酸（2-丁烯酸）

2.系统命名法选主链选择包含羧基连接的碳原子在内的最长碳链为主链，称为“某酸”。编号从羧基上的碳原子开始编号，即羧基上的碳原子为编号1。或从羧基相邻的碳原子开始，以α、β等希腊字母标示位次命名取代基的位次、数目、名称写在主链前面。

丁酸3-甲基丁酸（β-甲基丁酸）3-乙基-3-丁烯酸（β-乙基-β-丁烯酸）脂肪族二元酸命名时，选择含有2个羧基的碳链为主链，根据主链上碳原子个数称为某二酸。如果分子中还含有不饱和键且该键和2个羧基在同一碳链上，则称之为某烯（炔）二酸。丙二酸甲基丙二酸丁烯二酸

含有碳环结构的羧酸命名时，可将碳环看作取代基，以脂肪酸作为母体加以命名，命名原则与上述羧酸相同。环己烷甲酸苯甲酸邻苯二甲酸

课堂练习请命名或写出下列化合物的结构式。3．3,3-二甲基丁酸4．对乙基苯甲酸2-乙基戊酸4-甲基戊酸

（三）结构羧基中碳原子的杂化方式为sp2，三个sp2杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子（甲酸分子中则是氢原子）形成了三个σ键，键角约等于120°。未参与杂化的p轨道与氧原子上的p轨道平行并侧面重叠形成p-π共轭，因此羧基是一个平面结构。p轨道

第一节羧酸二、羧酸的性质（一）物理性质性状：饱和一元酸中，C1~C3具有刺激性气味液体，C4~C9具有腐败气味的油状液体，C10以上为无臭无味的蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香酸都是结晶性固体。水溶性：低级一元脂肪酸可与水混溶。溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，高级脂肪酸不溶于水。

沸点：羧酸的沸点比相对分子质量接近的醇、醛、酮都要高。这是由于羧酸作为极性分子，不仅可以在分子间形成氢键，也可以与水分子形成氢键，氢键缔合形成稳定的二聚体，作用力比醇要强。熔点：直链饱和一元脂肪酸随相对分子质量的增加而呈锯齿状上升，碳原子个数为偶数的羧酸比前后相邻的两个奇数碳原子的羧酸熔点都要高。这是由于在羧酸分子有较高的对称性，分子排列比较紧密，分子间的吸引力比较大。而二元酸分子中由于含有2个羧基，对称性更高，熔点比相一元酸要高很多。

（二）化学性质①O―H键断裂，呈酸性；②C―O键断裂，羟基发生取代反应；③C―C键断裂，发生脱羧反应；④C=O键断裂，发生还原反应；⑤α―H键断裂，α-碳上的氢原子被取代。

1.弱酸性Ka越大，pKa越小，酸性越强。酸性大小顺序为：无机酸＞RCOOH＞H2CO3＞ArOH＞H2O＞ROH当羧基与给电子基团或原子相连时，羧酸的酸性减弱。且给电子基团电性越强，羧酸的酸性越弱。

当脂肪烃基上连有吸电子基团或原子时，酸性增强。所连基团的吸电子能力越强，酸性越强。吸电子基团或原子的个