2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第2章　第3节　提升课3　有机物的同分异构体的书写与数目判断.docx

提升课3有机物的同分异构体的书写与数目判断

［核心素养发展目标］1.掌握有机物的同分异构体的书写方法。2.掌握有机物的同分异构体数目判断的常用方法，增强模型认知核心素养意识。

一、同分异构体的书写

1.同分异构体的书写顺序

(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。

(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。

(3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。

(4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。

2.有机物同分异构体的书写方法

(1)烷烃同分异构体的书写

减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。

例1写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。

答案C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、

(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写

顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。

技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。

例2分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。

答案烯烃：CH2CH—CH2CH3、

CH3CHCHCH3、

炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3

解析

(3)芳香烃同分异构体的书写

方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。

①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。

②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。

③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个基团，再逐一插入剩余的1个基团，注意对称位置的重复。

如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。

例3写出C9H12的含有苯环的同分异构体。

同分异构体的结构简式

一元取代物

、

二元取代物(邻、间、对)

、、

三元取代物(连、偏、均)

、、

烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种，其中的3种是、

、。请写出其他4种的结构简式。

答案、、、

二、同分异构体数目的判断方法

1.等效氢法

单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。

如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。

2.基元法

(1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。

(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基结构的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。

3.定一移一法

对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。

4.换元法

若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a-n)元取代物的同分异构体数目相同。

如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。

1.分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(不考虑立体异构)()

A.2种 B.3种

C.4种 D.5种

答案C

解析分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的结构共有4种。

2.已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有()

A.6种 B.8种

C.10种 D.12种

答案C

解析分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。

3.满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有(不考虑立体异构)()

A.14种 B.12种

C.10种 D.8种

答案B

解析先分析碳架异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架为时有、(数字表示Br原子的位置)，共8种，碳骨架为时有、，共4种，故总共有12种。

4.(1)结构为的二氯代物的同分异构体有种(不考虑立体异构)，其结构简式为______________。

(2)并五苯()的一氯代物有种同分异构体，二氯蒽(蒽：)有种同分异构体。?

答案(